4-(benzo[h]quinolin-10-yl)-N,N-dimethylaniline | 1270044-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzo[h]quinolin-10-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 10-(4-dimethylaminophenyl)benzo[h]quinoline；4-benzo[h]quinolin-10-yl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1270044-39-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: BCTYSBANXWZEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 、 N,N-Boc₂-4-(dimethylamino)benzamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三正丁胺 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到4-(benzo[h]quinolin-10-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过协作催化的位点选择性C–H / C–N活化：直接胺在直接C–H芳基化反应中作为丙烯酸化试剂

  摘要：

  通过高化学选择性的CH / C-N / CC裂解，非酸性C（sp 2）-H键与伯酰胺作为芳基化剂的直接C-H芳基化反应首次实现。到成功的关键是铑的协同组合（I）催化和路易斯碱催化，它可以促进的惰性选择性后通用伯酰胺的C-N键的激活ñ -叔-丁氧基羰基的活化非常有效。值得注意的是，该报告构成了第一个联芳基化合物的合成，该联芳基化合物通过N-C键活化激活了常见的伯酰胺。该报告还首次公开了在环戊基化芳基化反应中，通用的无环仲酰胺作为芳基化剂的潜力。考虑到联芳基的基本重要性和伯酰胺在有机合成中的关键作用，我们期望通过协同催化芳基-芳基偶联的概念，将开辟广泛的催化应用领域。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02540

文献信息

• Direct Cross-Coupling of CH Bonds with Grignard Reagents through Cobalt Catalysis
  作者：Bin Li、Zhen-Hua Wu、Yi-Fan Gu、Chang-Liang Sun、Bai-Quan Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201005394

  日期：2011.2.1

  Go go Grignard! The first highly regioselective, cobalt‐catalyzed CH transformation of benzo[h]quinoline and phenylpyridine derivatives with Grignard reagents at room temperature has been achieved (see scheme). Both aryl and alkyl Grignard reagents showed significant reactivity.

  快去格利雅（Grignard）！在室温下，使用格氏试剂首次实现了对苯并[ h ]喹啉和苯基吡啶衍生物的高区域选择性，钴催化的CH转化（参见方案）。芳基和烷基格氏试剂均显示出显着的反应性。
• Expeditious and Solvent-Free Nickel-Catalyzed C−H Arylation of Arenes and Indoles
  作者：Rahul A. Jagtap、Vineeta Soni、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/cssc.201700321

  日期：2017.5.22

  nickel‐catalyzed method for C−H bond arylation of arenes and indoles has been developed, which proceeds expeditiously through chelation assistance. The reaction is highly selective for mono‐arylation and tolerates sensitive and structurally diverse functionalities, such as halides, ethers, amines, indole, pyrrole and carbazole. This reaction represents the first example of a nickel‐catalyzed C−H arylation by monochelate

  已经开发出一种有效的无溶剂镍催化的芳烃和吲哚CH键芳基化方法，该方法可通过螯合辅助快速进行。该反应对单芳基化反应具有高度选择性，并且可以耐受敏感的和结构多样的官能团，例如卤化物，醚，胺，吲哚，吡咯和咔唑。该反应代表单螯合物辅助镍催化的CH芳基化的第一个例子，并标志着无溶剂的CH H芳基化的罕见先例。通过各种受控反应，动力学研究和氘标记实验进行的机理研究表明，芳基化反应遵循单个电子转移（SET）途径，该途径涉及限制营业额的CH镍化过程。
• Room-Temperature Chromium(II)-Catalyzed Direct Arylation of Pyridines, Aryl Oxazolines, and Imines Using Arylmagnesium Reagents
  作者：Olesya M. Kuzmina、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol502623v

  日期：2014.10.3

  We report a CrCl2 catalyzed oxidative arylation of various pyridines, aryl oxazolines, and aryl imines using aromatic Grignard reagent in the presence of 2,3-dichlor-obutane (DCB). Most of the reaction proceed rapidly at 25 degrees C and do not require any additional ligand Benzo[h] quinoline, 2-arylpyridine, aryl oxazoline, and imines were successfully arylated in good yields under these conditions. A TMS-substituent was used to prevent double arylation. After oxidative cross-coupling the TMS-group was further converted to a second ortho-aryl substituent. Remarkably, inexpensive aryl N-butylimine derivatives are excellent substrate for this oxidative arylation.