H-Met-Gly-OMe*HCl | 58173-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Met-Gly-OMe*HCl
• 英文别名: L-methionylglycine methyl ester hydrochloride；methyl L-methionylglycinate hydrochloride；methyl 2-[(2S)-2-amino-4-(methylsulfanyl)butanamido]acetate hydrochloride；methyl 2-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetate;hydrochloride
• CAS: 58173-47-0
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃S*ClH
• 分子量: 256.754
• InChiKey: ZRIGDVOAHHRKRJ-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Met-Gly-OMe*HCl 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-hydroxybenzotriazine 、 1-hydroxybenzylcarbodiimide 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Boc-Tyr-Val-Met-Gly-His-N3
  参考文献：
  名称：

  γ-促黑素的合成及促黑素活性

  摘要：

  通过片段缩合方法合成了ACTH /β-LPH前体分子pro-opiocortin的N末端隐秘部分中的第三个黑色素序列γ-MSH 。该十二肽H-酪氨酸-缬氨酸-Met的酰-Gly-His-苯丙氨酸-精氨酸-色氨酸-天冬氨酸-精氨酸-苯丙氨酸-甘氨酸- OH测试用于在蜥蜴皮肤黑素细胞-刺激活性安乐蜥和被发现仅具备α-MSH的活性的2.5×10 -4。

  DOI：

  10.1002/recl.19811000311
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(methylthio)butanamido)acetate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 H-Met-Gly-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  γ-促黑素的合成及促黑素活性

  摘要：

  通过片段缩合方法合成了ACTH /β-LPH前体分子pro-opiocortin的N末端隐秘部分中的第三个黑色素序列γ-MSH 。该十二肽H-酪氨酸-缬氨酸-Met的酰-Gly-His-苯丙氨酸-精氨酸-色氨酸-天冬氨酸-精氨酸-苯丙氨酸-甘氨酸- OH测试用于在蜥蜴皮肤黑素细胞-刺激活性安乐蜥和被发现仅具备α-MSH的活性的2.5×10 -4。

  DOI：

  10.1002/recl.19811000311

文献信息

• Pincer–dipeptide and pseudodipeptide conjugates: Synthesis and bioactivity studies
  作者：Svetlana G. Churusova、Diana V. Aleksanyan、Ekaterina Yu. Rybalkina、Evgenii I. Gutsul、Alexander S. Peregudov、Zinaida S. Klemenkova、Yulia V. Nelyubina、Anastasiya G. Buyanovskaya、Vladimir A. Kozlov

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111908

  日期：2022.10

  several cancer cell lines and noncancerous human embryonic kidney cells and at least some of them provided an appreciable level of activity comparable to that of cisplatin. The S-modified homocysteine-based derivatives exhibited also significant antiproliferative effects against doxorubicin-resistant transformed breast cells HBL100/Dox, implying the possibility of overcoming drug resistance. The complexes

  根据最近关于应用不同钳形支架开发新型金属抗肿瘤剂的趋势，在这项工作中，二肽和二肽替代物基于具有S-供体氨基酸残基（半胱氨酸、同型半胱氨酸、或甲硫氨酸）在C末端或S供体侧臂中带有甘氨酸盐、丙氨酸盐或膦酸盐部分，已被设计为具有中央酰胺单元的非经典钳形配体，并显示在温和条件下顺利进行位点选择性直接环钯化，以高产率提供目标 Pd(II) 钳状配合物。S,N,N的实现-通过硫醚基团的硫原子与吡啶和去质子化酰胺单元的氮原子的配位使用不同的 NMR 技术（1 H、13 C、31 P 和 2D NMR 方法，包括1 H 15 N HMBC）明确确认，并且红外光谱；其中一位代表的结构已通过 X 射线晶体学阐明。由此产生的钳形-（伪）二肽偶联物针对几种癌细胞系和非癌性人胚胎肾细胞的细胞毒性进行了筛选，其中至少一些提供了可观的活性水平，可与顺铂相媲美。小号_-修饰的基于同型半胱氨酸的衍生物也对阿霉素耐药的转化乳腺细胞
• Davies, John S.; Enjalbal, Christine; Llewellyn, Gareth, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 8, p. 1225 - 1231
  作者：Davies, John S.、Enjalbal, Christine、Llewellyn, Gareth

  DOI：——

  日期：——