4-(2'-hydroxybenzylidene)amino-1,2,4-triazoline-5-thione | 140446-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2'-hydroxybenzylidene)amino-1,2,4-triazoline-5-thione
• 英文别名: 4-(2'-hydroxybenzylidene)amino-1,2,4-triazoline-3-thione；4-Salicylideneamino-5-mercapto-1,2,4-tri-azole；4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 140446-91-9
• 化学式: C₉H₈N₄OS
• 分子量: 220.255
• InChiKey: DTKBVQPVUMQAPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  355.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-hydroxybenzylidene)amino-1,2,4-triazoline-5-thione 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[(5-hydroxy-4-pyrone-2-yl)-methylmercapto]-4-(2-hydroxylbenzylamino)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型基于羟基苯甲醛的曲酸类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的新型曲酸类似物（4a – j）和（5a – d），并评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。结果表明，所有合成的衍生物均表现出优异的酪氨酸酶抑制特性，IC 50值为1.35±2.15–17.50±2.75μM，而标准抑制剂曲酸的IC 50值为20.00± 1.08μM 。具体而言，5-苯基-3- [5-羟基-4-吡喃-2-基-甲基巯基-]-4-（2,4-二羟基苄基氨基）-1,2,4-三唑（4f）表现出IC 50具有最强的酪氨酸酶抑制活性值为1.35±2.15μM。化合物（4f）的动力学研究表明，该化合物对酪氨酸酶的抑制作用属于竞争性抑制剂。同时，讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.027
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-氨基-3-巯基-4H-1,2,4-三唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(2'-hydroxybenzylidene)amino-1,2,4-triazoline-5-thione
  参考文献：
  名称：

  新型基于羟基苯甲醛的曲酸类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的新型曲酸类似物（4a – j）和（5a – d），并评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。结果表明，所有合成的衍生物均表现出优异的酪氨酸酶抑制特性，IC 50值为1.35±2.15–17.50±2.75μM，而标准抑制剂曲酸的IC 50值为20.00± 1.08μM 。具体而言，5-苯基-3- [5-羟基-4-吡喃-2-基-甲基巯基-]-4-（2,4-二羟基苄基氨基）-1,2,4-三唑（4f）表现出IC 50具有最强的酪氨酸酶抑制活性值为1.35±2.15μM。化合物（4f）的动力学研究表明，该化合物对酪氨酸酶的抑制作用属于竞争性抑制剂。同时，讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.027

文献信息

• 5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]- 4-羟基苯甲氨基-1,2,4-三唑类化合物及其用 途
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN105061408B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明提供一类如式（I）所示的新型的5‑取代‑3‑[5‑羟基‑4‑吡喃酮‑2‑基‑甲硫基]‑4‑羟基苯甲氨基‑1,2,4‑三唑类化合物，式（I）中，取代基R1是H、‑CH3、‑CH2 、C6H5‑、2‑ C6H4‑、3‑ C6H4‑、4‑ C6H4‑、4‑ OC6H4‑、2‑ClC6H4‑、3‑ClC6H4‑和4‑ClC6H4‑；R2是2‑OH、3‑OH、4‑OH、2,3‑di‑OH、2,4‑di‑OH和3,4‑di‑OH。本发明的5‑取代‑3‑[5‑羟基‑4‑吡喃酮‑2‑基‑甲硫基]‑4‑羟基苯甲氨基‑1,2,4‑三唑类化合物对酪氨酸酶具有一定的抑制活性，并且其合成方法简单，材料易得。可用于制作抑制黑色素生成或美白的化妆品或药品。
• Copper complexes with N-aminotriazolethione azomethines: Structures and magnetochemical properties
  作者：I. S. Vasil’chenko、A. S. Burlov、T. E. Shestakova、V. N. Ikorskii、T. A. Kuz’menko、V. G. Vlasenko、K. V. Bozhenko、L. N. Divaeva、A. S. Morkovnik、A. S. Bogomyakov、D. A. Garnovskii、A. I. Uraev、I. V. Pirog、G. S. Borodkin、A. N. Utenyshev、I. G. Borodkina、O. A. Karpov、A. A. Khrulev、I. E. Uflyand、A. D. Garnovskii、S. M. Aldoshin、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s107032841003005x

  日期：2010.3

  quantum-chemical techniques. Ab initio (B3LYP/LANL2DZ) calculations of the complexes in the lower singlet and triplet states were performed with full geometry optimization. The structures and magnetochemical properties of the chelate complexes obtained were examined over a wide temperature range.

  获得了4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮的偶氮甲碱衍生物（H 2 L）及其金属配合物。使用量子化学技术计算配体构象异构体的稳定性。在较低的单重态和三重态下，对复合物进行了从头算（B3LYP / LANL2DZ）计算，并进行了完整的几何优化。在很宽的温度范围内检查了所得到的螯合物的结构和磁化学性质。
• Dubey, S N; Vaid, Beena K, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1992, vol. 31, # 3, p. 199 - 201
  作者：Dubey, S N、Vaid, Beena K

  DOI：——

  日期：——
• Condensed systems based on 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole
  作者：N. N. Kolos、V. D. Orlov、E. K. Slobodina、E. Yu. Yur'eva、S. P. Korshunov、Zyong van Tué

  DOI：10.1007/bf00473950

  日期：1992.2