3-dimethylamino-1,4-diphenylhex-5-en-1-yne | 38846-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-dimethylamino-1,4-diphenylhex-5-en-1-yne
• 英文别名: 3-(Dimethyl-amino)-1,4-diphenylhex-5-en-1-yne；N,N-dimethyl-1,4-diphenylhex-5-en-1-yn-3-amine
• CAS: 38846-06-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: BKQRGXHCBDJTIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1,4-diphenylhex-5-en-1-yne 反应 1.0h， 以70%的产率得到对三联苯
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第5部分。3-二甲基氨基己-5-烯-1-炔的热重排

  摘要：

  3-二甲基氨基己-5-烯-1-炔的热重排（5）产生联苯（6）。转化的机理（5）→（6）涉及以下序列：（i）[3,3]σ重排，（ii）[1,3]氢位移，（iii）电动环反应，以及（iv ）消除二甲胺（方案2）。

  DOI：

  10.1039/p19800001473
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(3-phenylprop-2-en-1-yl)(3-phenylprop-2-yn-1-yl)ammonium bromide 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 3-dimethylamino-1,4-diphenylhex-5-en-1-yne 、 1-phenyl-NN,2-trimethyl-3-naphthylmethylamine 、 1-phenyl-NN,3-trimethyl-2-naphthylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  真空蒸馏过程中对3-（二烷基氨基）-1,4-二芳基己基-5-烯-1-炔的脱氨基

  摘要：

  期间的3-（二烷基氨基）真空蒸馏1,4-二苯基-和4-苯基-1-（的衍生物p -氯苯基）发生己-5-烯-1-炔脱氨基造成的高产率p -diarylbenzenes。胺转化为三苯是一个多米诺反应：第一步是仲胺的β消除，并生成共轭二烯，后者通过电环反应转化为环烯中间体。在1,3-或1,5-氢化物转移后，后者迅速转化为最终反应产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428017020063

文献信息

• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 6. The rearrangements of diallyl- and allyipropynyl-ammonium cations in protic media
  作者：Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800001477

  日期：——

  aprotic solvents. The cations (15) undergo Hofmann elimination to the naphthalenic amines (12) or (13) and (14). The methiodide of amine (13g) shows a novel consequence, of restricted rotation. The n.m.r. spectrum of the methiodide shows that the two protons of the methylene group are diastereotopic.

  水溶液中阳离子的碱催化重排（1d–j）产生异构阳离子（15）或醛（10）和（11）或（15），（10）和（11）的混合物。这与在质子惰性溶剂中观察到的阳离子（1）的转化形成鲜明对比。阳离子（15）进行霍夫曼消除成萘胺（12）或（13）和（14）。胺的甲硫脲（13克）显示出旋转受限的新结果。甲硫酮的nmr光谱表明，亚甲基的两个质子是非对映体。