1-phenyl-NN,3-trimethyl-2-naphthylmethylamine | 75376-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1-phenyl-NN,3-trimethyl-2-naphthylmethylamine
• 英文别名: 2-(Dimethylaminomethyl)-3-methyl-1-phenylnaphthalene；N,N-dimethyl-1-(3-methyl-1-phenylnaphthalen-2-yl)methanamine
• CAS: 75376-88-4
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: PEWGWBQYRTZAFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 1-phenyl-NN,3-trimethyl-2-naphthylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第6部分。质子介质中二烯丙基和烯丙基丙炔基铵阳离子的重排

  摘要：

  水溶液中阳离子的碱催化重排（1d–j）产生异构阳离子（15）或醛（10）和（11）或（15），（10）和（11）的混合物。这与在质子惰性溶剂中观察到的阳离子（1）的转化形成鲜明对比。阳离子（15）进行霍夫曼消除成萘胺（12）或（13）和（14）。胺的甲硫脲（13克）显示出旋转受限的新结果。甲硫酮的nmr光谱表明，亚甲基的两个质子是非对映体。

  DOI：

  10.1039/p19800001477

文献信息

• Cyclization of dialkyl(3-phenylpropen-2-yl)-(3-phenylpropyn-2-l)ammonium bromides by the action of an aqueous alkali solution. aqueous-alkaline cleavage of the cyclization products – n,n-dialkyl-4(9)-phenyl-3a,4-dihydro-benzo[f]isoindolinium bromides
  作者：E. O. Chukhajian、L. V. Ayrapetyan、El. O. Chukhajian、H. A. Panosyan

  DOI：10.1007/s10593-012-1138-4

  日期：2012.12

  When heated in an alkaline aqueous medium, dialkyl(3-phenylpropen-2-yl)(3-phenylpropyn-2-yl)- ammonium bromides undergo intramolecular cyclization, forming N,N-dialkyl-4(9)-phenyl-3a,4-dihydrobenzo[f]isoindolinium bromides. The cyclization products undergo aqueous-alkaline cleavage at the C(1)–N(2) or N(2)–C(3) bond, which leads to a mixture of 2-(dialkylaminomethyl)-3-methyl- and 3-(dialkylaminom

  当在碱性水性介质中加热时，二烷基（3-苯基丙烯-2-基）（3-苯基丙炔-2-基）-溴化铵进行分子内环化，形成N，N-二烷基-4（9）-苯基-3a， 4-二氢苯并[ f ]异吲哚鎓溴化物。环化产物在C（1）–N（2）或N（2）–C（3）键处进行碱性水溶液裂解，生成2-（二烷基氨基甲基）-3-甲基和3-的混合物（二烷基氨基甲基）-2-甲基-1-苯基萘。然而，在2,2-戊亚甲基-9-苯基-3a，4-二氢苯并-[f]异吲哚鎓溴化物的情况下，仅形成C（1）–N（2）键裂解产物。
• Deamination of 3-(dialkylamino)-1,4-diarylhex-5-en-1-ynes during vacuum distillation
  作者：E. O. Chukhajian、К. G. Shahkhatuni、El. O. Chukhajian、L. V. Ayrapetyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070428017020063

  日期：2017.2

  During vacuum distillation of 3-(dialkylamino) derivatives of 1,4-diphenyl- and 4-phenyl-1-(p-chlorophenyl) hex-5-en-1-ynes deamination occurs resulting in a high yield of p-diarylbenzenes. The amines transformation into terbenzenes is a domino-reaction: first step consists in the β-elimination of secondary amines with the generation of conjugated dienyne which via an electrocyclic reaction transforms

  期间的3-（二烷基氨基）真空蒸馏1,4-二苯基-和4-苯基-1-（的衍生物p -氯苯基）发生己-5-烯-1-炔脱氨基造成的高产率p -diarylbenzenes。胺转化为三苯是一个多米诺反应：第一步是仲胺的β消除，并生成共轭二烯，后者通过电环反应转化为环烯中间体。在1,3-或1,5-氢化物转移后，后者迅速转化为最终反应产物。