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6-chloro-Nα-acetyltryptophan methyl ester | 1034402-47-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
6-chloro-Nα-acetyltryptophan methyl ester
英文别名
methyl 2-acetamido-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoate;N-acetyl-6-chlorotryptophan methyl ester
6-chloro-N<sub>α</sub>-acetyltryptophan methyl ester化学式
CAS
1034402-47-5
化学式
C14H15ClN2O3
mdl
——
分子量
294.738
InChiKey
WADYMQMUSHRFED-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.29
  • 拓扑面积:
    71.2
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    6-chloro-Nα-acetyltryptophan methyl ester劳森试剂碘甲烷 作用下, 以 乙二醇二甲醚丙酮 为溶剂, 反应 10.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    通过2-硝基苯并呋喃的脱芳香族[3 + 2]环加成反应对映选择性地合成多环环丙烷。
    摘要:
    通过2-硝基苯并呋喃与环甲亚胺基团的不对称脱芳环加成反应,成功开发了直接合成熔融多环托烷骨架的方法。在衍生自Cu(OAc)2和二膦配体的手性铜配合物的存在下,以高收率(75-91%)和优异的对映选择性(90-98%)获得了一系列稠合的多环环烷衍生物。产品的便捷转换展示了这种方法的实用性。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.9b04108
  • 作为产物:
    描述:
    6-氯吲哚乙酸酐溶剂黄146 作用下, 以 甲醇乙酸乙酯甲苯 为溶剂, 反应 4.0h, 生成 6-chloro-Nα-acetyltryptophan methyl ester
    参考文献:
    名称:
    Synthesis and biological evaluation of novel tryptoline derivatives as indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors
    摘要:
    Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) plays a significant role in several disorders such as Alzheimer's disease, age-related cataracts and tumors. A series of novel tryptoline derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against IDO. Substituted tryptoline derivatives (11a, 11c, 11e, 12b and 12c) were demonstrated to be more potent than known inhibitor MTH-Trp. Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of 11a-d with phenylboronic acid proceeded in high yields. In most cases, C5 and C6 substitutions on the corresponding indole ring were well tolerated. The tryptoline derivative 11c is a promising chemical lead for the discovery of novel IDO inhibitors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2012.12.028
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文献信息

  • A fast and direct iodide-catalyzed oxidative 2-selenylation of tryptophan
    作者:Yu-Ting Gao、Shao-Dong Liu、Liang Cheng、Li Liu
    DOI:10.1039/d1cc00700a
    日期:——

    We have developed a novel methodology for the synthesis of valuable 2-selenylated tryptophans from diselenides under the catalysis of iodide.

    我们已经开发出一种新颖的方法,可以在化物的催化下,从二化物合成具有价值的2-基色酸。
  • Switchable Reactivity of Acylated α, β-Dehydroamino Ester in the Friedel−Crafts Alkylation of Indoles by Changing the Lewis Acid
    作者:Elena Angelini、Cesarino Balsamini、Francesca Bartoccini、Simone Lucarini、Giovanni Piersanti
    DOI:10.1021/jo800881u
    日期:2008.7.1
    Highly regioselective electrophilic substitution of indoles with N-acetylated alpha,beta-dehydroalanine methyl ester, promoted by different transition metal salts was achieved. The orthogonal regioselectivity provides an efficient protocol toward highly functionalized 3-indolyl-alpha-amino acids. The mechanism of the reactions was explored by NMR studies.
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