cis-1,3-dimethylindane | 26561-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cis-1,3-dimethylindane
• 英文别名: cis-1,3-dimethylindan；2,3-dihydro-1,3-dimethyl-1H-indene；1H-Indene, 2,3-dihydro-1,3-dimethyl-, cis-；(1S,3R)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 26561-33-1
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: IIJUYSSJMAITHJ-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3-dimethylindane 在 aluminum tri-bromide 作用下， 生成 trans-1,3-dimethyl-indane
  参考文献：
  名称：

  Volkov,R.N.; Fedorova,T.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1976 - 1979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(hydroxymethyl)indane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cis-1,3-dimethylindane
  参考文献：
  名称：

  Bhushan; Chandrasekaran, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 8-10, p. 660 - 663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Diastereoselective Total Synthesis of <i>trans</i>-Trikentrin A: A Ring Contraction Approach
  作者：Luiz F. Silva、Marcus V. Craveiro

  DOI：10.1021/ol8023105

  日期：2008.12.4

  obtain the polyalkylated indole (+/-)-trans-trikentrin A was developed. The synthesis of this natural alkaloid features a thallium(III)-mediated ring contraction reaction to obtain the trans-1,3-disubstituted five-membered ring in a diastereoselective manner. Thallium(III) is chemoselective in this rearrangement, reacting with the olefin without oxidation of the indole moiety. Other key transformations

  开发了获得多烷基化吲哚（+/-）-反式-trikentrin A的新途径。这种天然生物碱的合成具有a（III）介导的环收缩反应，以非对映选择性的方式获得了反式1,3-二取代的五元环。this（III）在这种重排中具有化学选择性，可与烯烃反应而不会氧化吲哚部分。其他关键的转化是构建杂环的巴托利反应和添加可引发非芳香族循环的碳原子的Heck偶联。
• The Total Synthesis of (±)-cis-trans-Trikentrin A
  作者：JK Macleod、LC Monahan

  DOI：10.1071/ch9900329

  日期：——

  The synthesis of the title compounds, which are novel cyclopent [g] indoles isolated from a marine sponge Trikentrion flabelliforme, is described. An aryl radical cyclization and a 1,5-electrocyclic reaction of a nitrene are key steps in formation of the two five- membered rings.

  本文介绍了从海洋海绵 Trikentrion flabelliforme 中分离出的新型环戊 [g] 吲哚类化合物的合成过程。芳基环化和腈的 1,5-电环反应是形成两个五元环的关键步骤。
• Total Synthesis of (±)-Iso-trans-trikentrin B
  作者：John K. MacLeod、Annemarie Ward、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/c97112

  日期：——

  The synthesis of the title compound, a member of a family of cyclopent[g]indoles isolated from a marine sponge, is described. Most of the synthetic sequence was developed starting from the more readily available cis-1,3-dimethylindan. An X-ray crystal structure of the indanol (24), the precursor of trans-1,3-dimethylindan, confirmed its relative stereochemistry.

  从海洋生物中分离出来的环戊并[g]吲哚家族成员--标题化合物的合成 环戊并[g]吲哚家族中的一员。 该化合物是从一种海洋海绵中分离出来的环戊并[g]吲哚家族成员。大部分的合成序列都是从更容易获得的顺式-1,3-二甲基茚满 从更容易获得的顺式-1,3-二甲基茚满开始。 反式-1,3-二甲基茚满的前体茚满醇（24）的 X 射线晶体结构如下 反式-1,3-二甲基茚满的前体茚满醇（24）的 X 射线晶体结构证实了它的相对 立体化学。
• Rhodium(II)‐Catalyzed Site‐Selective Intramolecular Insertion of Aryldiazoacetates into Unactivated Primary C−H Bond: A Direct Route to 2‐Unsubstituted Indanes
  作者：Hisanori Nambu、Ryoya Amano、Takafumi Tamura、Takayuki Yakura

  DOI：10.1002/adsc.202200115

  日期：2022.7.19

  Dirhodium(II)-catalyzed intramolecular insertion of aryldiazoacetates into an unactivated primary C−H bond was described in this study. The insertion reaction of aryldiazoacetates with ortho-isopropyl or ortho-ethyl groups in the presence of a catalytic amount of dirhodium(II) tetrakis(triphenylacetate), Rh2(tpa)4, at room temperature proceeded site-selectively to afford 2-unsubstituted indane-1-carboxylates

  本研究描述了二铑 (II) 催化的芳基重氮乙酸酯分子内插入未活化的初级 C-H 键。在催化量的四(三苯基乙酸)二铑(II)，Rh 2 (tpa) 4存在下，重氮乙酸芳基酯与邻-异丙基或邻-乙基的插入反应在室温下进行位点选择性，得到2-未取代indane-1-carboxylates 的产率为 75%–96%。在邻异丙基取代的芳基重氮乙酸酯的情况下，获得了顺式异构体作为主要产物。此外，在邻位带有 1-氧乙基取代基的芳基重氮乙酸酯的化学选择性 C-H 插入反应位置是通过使用庞大且缺电子的新戊酰基作为高活性氧原子的保护基团来实现的。本反应提供了获得 2-未取代的茚满的直接途径。
• Gelin,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4136 - 4147
  作者：Gelin,R. et al.

  DOI：——

  日期：——