methyl (2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1591904-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1591904-95-8
• 化学式: C₇₀H₈₈O₁₇Si
• 分子量: 1229.54
• InChiKey: GHNPIXHDGYENSX-MDFVXRSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.68
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  175.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  disaccharide donor 、 methyl (2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3-di-O-acetyl-6-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合结构域的非糖胺聚糖类似物idraparinux的新合成

  摘要：

  通过新的合成途径制备了具有完全选择性的Xa抑制活性的完全O-硫酸化，O-甲基化，肝素相关的五糖Idraparinux 。该途径基于利用6 - O-甲硅烷基保护的含1 -ID糖的三糖受体的[2 + 3]嵌段合成，所述三糖受体被含有葡糖醛酸的非氧化前体的二糖供体糖基化。在五糖水平上进行多种功能化的独特策略，涉及三甲基化，然后将葡萄糖和同糖前体氧化为d-葡萄糖醛酸和l一步法证明β-异戊糖酸是高效的，通过从d-葡萄糖和甲基α- d-吡喃葡萄糖苷开始的39步合成来提供目标五糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.033
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到methyl (2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合结构域的非糖胺聚糖类似物idraparinux的新合成

  摘要：

  通过新的合成途径制备了具有完全选择性的Xa抑制活性的完全O-硫酸化，O-甲基化，肝素相关的五糖Idraparinux 。该途径基于利用6 - O-甲硅烷基保护的含1 -ID糖的三糖受体的[2 + 3]嵌段合成，所述三糖受体被含有葡糖醛酸的非氧化前体的二糖供体糖基化。在五糖水平上进行多种功能化的独特策略，涉及三甲基化，然后将葡萄糖和同糖前体氧化为d-葡萄糖醛酸和l一步法证明β-异戊糖酸是高效的，通过从d-葡萄糖和甲基α- d-吡喃葡萄糖苷开始的39步合成来提供目标五糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.033