phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-galactoside | 148416-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-galactoside
• 英文别名: phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 148416-94-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 423.447
• InChiKey: CNHKWRLCQYERSK-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-galactoside 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-serine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  位置扫描MUC1糖肽库揭示了凝集素结合的PDTR表位糖基化的重要性。

  摘要：

  解释基于聚糖的改变在癌症中的功能重要性的主要障碍之一是在癌细胞表面上发现的天然表位异质性。为了帮助解决这一知识鸿沟，我们专注于设计合成工具，以探索与凝集素相关的MUC1肿瘤相关聚糖在转移形成中的作用。在这项研究中，我们首次合成了MUC1衍生的位置扫描合成糖肽组合文库（PS-SGCL），该文库使用“茶袋”方法改变了癌症相关Tn抗原的数量和位置。确定了将（糖）氨基酸混合物等摩尔掺入树脂结合的氨基酸所必需的等速比，以及开发一种用于O-乙酰基树脂脱保护的有效方案。使用酶联凝集素测定法针对两种植物凝集素Glycine max大豆凝集素和蚕豆Vicia筛选PS-SGCL。结果揭示了碳水化合物密度依赖性亲和趋势和对这些凝集素的高亲和力结合的位点特异性糖基化要求。因此，PS-SGCL为系统地阐明MUC1-凝集素结合特异性提供了一个平台，从长远来看，它可以为涉及肿瘤扩散和基于糖肽的癌症疫苗中的MUC1-凝集

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02396
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 sodium azide 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  鲍曼不动杆菌 D78 荚膜多糖全 1,2-顺式连接重复单元的全合成

  摘要：

  化学合成努力已导致从鲍曼不动杆菌KL4 相关荚膜多糖制备指定的四糖重复亚基。依赖于 1,2-顺式- 选择性 [2+2] 糖基化以产生完全受保护的四糖的收敛合成策略是该合成成功的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01034

文献信息

• Synthesis of Tn, Sialyl Tn and HIV-1-Derived Peptide Antigen Conjugates Having a Lipid A Analog as an Immunoadjuvant for Synthetic Vaccines.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Takahiro NEKADO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.46.1676

  日期：——

  Conjugates (3-5) of Tn, sialyl Tn and HIV-1-derived peptide antigen with a N-tetradecanoyl L-serine-β-alanine-containing D-glucosamine derivative, structurally related to lipid A, as an immunoadjuvant for the development of totally synthetic vaccines against cancers or HIV were synthesized. The mitogenic activity of compounds 3, 4 and 5 was stronger than that of lipid A analogs (1, 2).

  Tn 抗原、唾液酸 Tn 抗原和 HIV-1 来源的肽抗原与一种结构类似于脂多糖 A (lipid A) 的 N-十四烷酰-L-丝氨酸-β-丙氨酸-含 D-葡糖胺衍生物偶联物（3-5），被用作免疫佐剂，用于开发完全合成针对癌症或 HIV 的疫苗。化合物 3、4 和 5 的促有丝分裂活性均强于脂多糖 A 类似物（1 和 2）。
• An improved method for the synthesis of protected glycosyl fluorides from thioglycosides using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST)
  作者：Katsuhiko Suzuki、Yukishige Ito、Osamu Kanie

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.003

  日期：2012.10

  examined using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Although the reaction proceeded without N-bromosuccinimide (NBS), in some cases it was found that the electrophilicity of the Vilsmeier-type electrophilic sulfinium cation species was not sufficient for the activation of certain less-reactive thioglycosides. Here, we report the results of fluorination reactions of a series of monosaccharides using

  使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）检查了硫糖苷直接转化为寡糖合成中常用的糖基氟化物。尽管反应在没有N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的情况下进行，但在某些情况下，发现Vilsmeier型亲电electro阳离子物种的亲电性不足以活化某些反应性较低的硫代糖苷。在这里，我们报告了在不存在NBS的情况下使用DAST进行的一系列单糖氟化反应的结果，并讨论了在存在二甲基（甲硫基）s三氟甲烷磺酸盐（DMTST）的情况下加速反应的过程，从而提高了产品收率。
• Highly Efficient Stereospecific Preparation of Tn and TF Building Blocks Using Thioglycosyl Donors and the Ph 2 SO/Tf 2 O Promotor System*
  作者：David Cato、Therese Buskas、Geert‐Jan Boons

  DOI：10.1081/car-200067091

  日期：2005.8.1

  The activation of 2‐azido‐2‐deoxy Tn and TF thioglycosyl donors by the powerful thiophilic promoter system Ph2SO/Tf2O has been investigated. Glycosylation of an Fmoc‐protected threonine derivative gave 1,2‐cis glycosides in high yields and excellent stereoselectivities. The galactosylation of phenyl 2‐azido‐4,6‐O‐benzylidene‐2‐deoxy‐1‐thio‐β‐D‐galactopyranoside was achieved in high yield and without

  已经研究了强大的亲硫性启动子系统Ph2SO / Tf2O对2-叠氮基-2-脱氧Tn和TF硫糖基供体的活化作用。Fmoc保护的苏氨酸衍生物的糖基化可以高产率和出色的立体选择性得到1,2-顺式糖苷。苯基2-叠氮基-4,6-O-苄叉基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷的半乳糖基化反应是高收率的，使用携带有2-O-（2的三氯乙酰胺基供体不会形成原酸酯。 ，5-二氟苯甲酰基）基团。可以通过van Boom启动子直接激活所构建的TF二糖的异头噻吩基，以实现苏氨酸衍生物的糖基化。*献给Jacques H. van Boom教授
• Synthesis of the repeating unit of the lipoteichoic acid of Streptococcus pneumoniae
  作者：Christian Marcus Pedersen、Ignacio Figueroa-Perez、Artur J. Ulmer、Ulrich Zähringer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.088

  日期：2012.1

  The lipoteichoic acid repeating unit of Streptococcus pneumoniae is a complex pseudopentasaccharide (3). It consists of one ribitol-phosphate, one 2-acetamino-4-amino-2,4,6-trideoxy-galactose, one glucose and two galactosamine residues each differently linked, but both carrying one phosphocholine substituent, at position 6. Suitable building blocks (6–10) for efficient and diastereocontrolled ligations

  肺炎链球菌的脂磷壁酸重复单元是复杂的假五糖（3）。它由一个核糖磷酸酯，一个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-半乳糖，一个葡萄糖和两个半乳糖胺残基组成，每个残基都不同地连接，但都在6位带有一个磷酸胆碱取代基。设计了用于有效和非对映控制的连接的嵌段（6 – 10），从而在完全脱保护后提供了高纯度的目标分子。生物学测试表明，缺少脂质部分的重复单元3不会刺激人类单核细胞（hMNCs）的促炎反应。
• Selectin Inhibitors, Composition, and Uses Related Thereto
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20160108092A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  This disclosure relates to selectin inhibitors, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to glycopeptides that contain one more modified amino acids conjugated to a saccharide or polysaccharide. In certain embodiments, the disclosure relates to uses of the glycopeptides as anti-inflammatory, anti-thrombotic, or anti-metastatic agents.

  本公开涉及选择性抑制剂、相关组合物和方法。在某些实施例中，本公开涉及含有一个或多个修饰氨基酸与糖或多糖结合的糖肽。在某些实施例中，本公开涉及将糖肽用作抗炎、抗血栓或抗转移剂。