4-嘧啶-2-氧基苯甲腈 | 353259-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-嘧啶-2-氧基苯甲腈
• 英文名称: 4-cyano(2-pyrimidinyloxy)benzene
• 英文别名: 2-(4-cyanophenoxy)pyrimidine；4-(Pyrimidin-2-yloxy)benzonitrile；4-pyrimidin-2-yloxybenzonitrile
• CAS: 353259-03-7
• 化学式: C₁₁H₇N₃O
• mdl: MFCD01927046
• 分子量: 197.196
• InChiKey: GJOHLRSDLHLMOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113°
• 沸点：
  396.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >29.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-嘧啶-2-氧基苯甲腈 在 三氟甲磺酸 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内Ç ？H胺化：苯并恶唑和苯并噻唑的合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属分子内CH胺化方法。分别可由苯酚和硫酚轻松制得的2-嘧啶基氧基苯和2-嘧啶基苯硫醚进行电化学氧化，然后用哌啶处理所得的嘧啶鎓离子，分别制得2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201406398
• 作为产物：
  描述：

  2-propyl-4-(4-cyanophenoxy)-5-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)pyridazin-3(2H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到4-嘧啶-2-氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-4,5-二氯哒嗪-3（2 H）-ones的三组分反应：5-氰基-5-（嘧啶-2-基）-2,7-二烷基-5 H -dipyridazino-的合成[4,5- b：4,5- e ] -4 H-噻喃-1,6-二酮和2-（4-氰基苯氧基）嘧啶

  摘要：

  2-烷基-4,5-二氯哒嗪-3（2 H）-one与对氰基苯酚和2-巯基嘧啶在碱存在下的反应得到2,4,5-三取代-哒嗪-3（2 H）-ones 4 - 9，2-（4-氰基苯氧基）嘧啶（10）和5-氰基-5-（嘧啶-2-基）-2,7-二烷基-5- ħ -dipyridazino并[4,5- b：4,5 - ë ] -4- ħ噻喃-1,6-二酮11作为新的杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.071

文献信息

• Electrochemical Intramolecular CH Amination: Synthesis of Benzoxazoles and Benzothiazoles
  作者：Tatsuya Morofuji、Akihiro Shimizu、Jun‐ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201406398

  日期：2015.2.16

  A new method for metal‐free intramolecular CH amination has been developed. Electrochemical oxidation of 2‐pyrimidyloxybenzenes and 2‐pyrimidylthiobenzenes, which can be easily prepared from phenols and thiophenols, respectively, followed by the treatment of the resulting pyrimidinium ions with piperidine gives 2‐aminobenzoxazoles and 2‐aminobenzothiazoles, respectively.

  已经开发出一种新的无金属分子内CH胺化方法。分别可由苯酚和硫酚轻松制得的2-嘧啶基氧基苯和2-嘧啶基苯硫醚进行电化学氧化，然后用哌啶处理所得的嘧啶鎓离子，分别制得2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。
• Tri-component reaction of 2-alkyl-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-ones: synthesis of 5-cyano-5-(pyrimidin-2-yl)-2,7-dialkyl-5H-dipyridazino-[4,5-b:4,5-e]-4H-thiopyran-1,6-dione and 2-(4-cyanophenoxy) pyrimidine
  作者：Jung-Won Park、Jeum-Jong Kim、Ho-Kyun Kim、Hyun-A Chung、Su-Dong Cho、Sang Gyeong Lee、Motoo Shiro、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.071

  日期：2005.5

  Reaction of 2-alkyl-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-ones with p-cyanophenol and 2-mercaptopyrimidine in the presence of base gave 2,4,5-trisubstituted-pyridazin-3(2H)-ones 4–9, 2-(4-cyanophenoxy)pyrimidine (10) and 5-cyano-5-(pyrimidin-2-yl)-2,7-dialkyl-5H-dipyridazino[4,5-b:4,5-e]-4H-thiopyran-1,6-diones 11 as a novel heterocycle.

  2-烷基-4,5-二氯哒嗪-3（2 H）-one与对氰基苯酚和2-巯基嘧啶在碱存在下的反应得到2,4,5-三取代-哒嗪-3（2 H）-ones 4 - 9，2-（4-氰基苯氧基）嘧啶（10）和5-氰基-5-（嘧啶-2-基）-2,7-二烷基-5- ħ -dipyridazino并[4,5- b：4,5 - ë ] -4- ħ噻喃-1,6-二酮11作为新的杂环。