4-嘧啶-2-基哌嗪-1-甲醛 | 88268-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-嘧啶-2-基哌嗪-1-甲醛
• 中文别名: 丁螺环酮杂质4
• 英文名称: 1-formyl-4-(2-pyrimidyl)piperazine
• 英文别名: 2-(4-formyl-1-piperazinyl)primidine；4-(pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carbaldehyde；[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl] methanone；4-pyrimidin-2-ylpiperazine-1-carbaldehyde
• CAS: 88268-16-0
• 化学式: C₉H₁₂N₄O
• 分子量: 192.22
• InChiKey: UJJLDDNKCAHWIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-嘧啶-2-基哌嗪-1-甲醛 、 顺丁烯二酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到2-(1-piperazinyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物。VI。2-（1-哌嗪基）-5，6-聚亚甲基嘧啶衍生物的合成及其降血糖活性的测定。

  摘要：

  作为我们对嘧啶衍生物研究的一部分，我们合成了27种4-烷基-2-(1-哌嗪基)-5, 6-多甲基化嘧啶及其结构相关衍生物，并检测了其在接受2-脱氧-D-葡萄糖处理的小鼠中的降血糖活性。大多数衍生物在30 mg/kg口服剂量下显示出比100 mg/kg口服剂量的噻唑安更高的活性。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2254
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到4-嘧啶-2-基哌嗪-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Complementation of Biotransformations with Chemical C–H Oxidation: Copper-Catalyzed Oxidation of Tertiary Amines in Complex Pharmaceuticals

  摘要：

  The isolation, quantitation, and characterization of drug metabolites in biological fluids remain challenging. Rapid access to oxidized drugs could facilitate metabolite identification and enable early pharmacology and toxicity studies. Herein, we compared biotransformations to classical and new chemical C-H oxidation methods using oxcarbazepine, naproxen, and an early compound hit (phthalazine 1). These studies illustrated the low preparative efficacy of biotransformations and the inability of chemical methods to oxidize complex pharmaceuticals. We also disclose an aerobic catalytic protocole (CuI/air) to oxidize tertiary amines and benzylic CH's in drugs. The reaction tolerates a broad range of functionalities and displays a high level of chemoselectivity, which is not generally explained by the strength of the C-H bonds but by the individual structural chemotype. This study represents a first step toward establishing a chemical toolkit (chemotransformations) that can selectively oxidize C-H bonds in complex pharmaceuticals and rapidly deliver drug metabolites.

  DOI：

  10.1021/ja405471h

文献信息

• Preparation of Functionalized Amides Using Dicarbamoylzincs
  作者：Dimitrije Djukanovic、Maximilian A. Ganiek、Kohei Nishi、Konstantin Karaghiosoff、Kazushi Mashima、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202205440

  日期：2022.8

  15 min) or by reacting formamides with TMP2Zn (THF, 25 °C, 16 h). These zinc reagents reacted with allylic, benzylic, aryl and alkenyl bromides, acid chlorides, aldehydes or enones providing various amides in 47–97 % yields. 13C NMR data showed a characteristic carbonyl signal at 219.4 ppm for (Bu2NCO)2Zn.

  (R 1 R 2 NCO) 2 Zn 型多官能二氨基甲酰锌在 THF 中通过用 LiTMP 处理甲酰胺和 ZnCl 2的混合物（THF，15 °C，15 分钟）或通过甲酰胺与 TMP 2 Zn 反应（THF，25 °C，16 小时）。这些锌试剂与烯丙基、苄基、芳基和烯基溴、酰基氯、醛或烯酮反应，生成各种酰胺，产率为 47-97%。 13 C NMR 数据显示(Bu 2 NCO) 2 Zn 在219.4 ppm 处有特征羰基信号。
• A New Method for the Preparation of Piribedil - a Dopaminergic Drug
  作者：Zdzislaw Chilmonczyk、Jacek Cybulski、Krzysztof Krajewski、Wieslaw Szelejewski

  DOI：10.1002/ardp.19933260412

  日期：——
• SEKIYA, TETSUO;HIRANUMA, HIDETOSHI;KANAYAMA, TOSHIJI;HATA, SHUNSUKE;YAMAD+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2254-2261
  作者：SEKIYA, TETSUO、HIRANUMA, HIDETOSHI、KANAYAMA, TOSHIJI、HATA, SHUNSUKE、YAMAD+

  DOI：——

  日期：——
• EP1976536A2
  申请人：——

  公开号：EP1976536A2

  公开（公告）日：2008-10-08
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP3275870B1

  公开（公告）日：2020-02-05