N-methyl-N-(1-phenyl-3-methyl-4-chloropyrazol-5-yl)-2-nitrobenzamide | 144169-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-methyl-N-(1-phenyl-3-methyl-4-chloropyrazol-5-yl)-2-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(4-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N-methyl-2-nitrobenzamide；N-(4-chloro-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)-N-methyl-2-nitrobenzamide
• CAS: 144169-62-0
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₄O₃
• 分子量: 370.795
• InChiKey: IGSSEQRMHOXTDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(1-phenyl-3-methyl-4-chloropyrazol-5-yl)-2-nitrobenzamide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-amino-N-(4-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯重氮硫酸氢盐的非经典转化。获得 1,3-二甲基异色基 [4,3-c]pyrazol-5(1H)-one，一种潜在的苯二氮卓受体配体。

  摘要：

  化合物2-((1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)(甲基)氨基甲酰基)苯-重氮硫酸氢盐(10)在抗坏血酸作为还原剂存在下与硫酸铜和氯化钠反应试剂，以提供氯化差向异构体 4'-氯-2,2',5'-三甲基-2',4'-二氢螺[异二氢吲哚-1,3'-吡唑]-3-酮 (18) 和(19)、差向异构体 4'-羟基-2,2',5'-三甲基-2',4'-二氢螺[isoindoline-1,3'-吡唑]-3-one (20) 和 (21)，和 N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)苯甲酰胺 (22)。在上述条件下，重氮盐 10 既不能提供 2-氯-N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-N-甲基苯甲酰胺 (23) 也不能提供三环衍生物 24，这是分别是 Sandmeyer 和 Pschorr 反应。最后，通过在 210 °C 下加热 20，化合物 1，获得3-二甲基异色烯[4,3-c]吡唑-5(1

  DOI：

  10.3390/molecules181013096
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenyl-3-methylpyrazol-5-yl)-2-nitrobenzamide 在 盐酸 、 potassium nitrite 、 sodium ethanolate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-N-(1-phenyl-3-methyl-4-chloropyrazol-5-yl)-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Daidone; Plescia; Raffa, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 2, p. 203 - 217

  摘要：

  DOI：