6-iodo-9-phenyl-9H-purine | 119980-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-iodo-9-phenyl-9H-purine
• 英文别名: 6-Iodo-9-phenylpurine
• CAS: 119980-74-4
• 化学式: C₁₁H₇IN₄
• 分子量: 322.108
• InChiKey: STGBXKDEUBLVRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-9-phenyl-9H-purine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tanji, Ken-Ichi; Higashino, Takeo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 6, p. 1935 - 1941

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-苯基嘌呤 在 氢碘酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6-iodo-9-phenyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Tanji, Ken-Ichi; Higashino, Takeo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 6, p. 1935 - 1941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2‐ and 6‐Purinylmagnesium Halides in Dichloromethane: Scope and New Insights into the Solvent Influence on the C−Mg Bond
  作者：Giovanni M. Fusi、Zelong Lim、Stephen D. Lindell、Enrique Gomez‐Bengoa、Malcolm R. Gordon、Silvia Gazzola

  DOI：10.1002/ejoc.202101009

  日期：2022.2.18

  iodo-Mg exchange methodology that works in DCM. DFT calculations suggested that the observed major stability of the C−Mg bond generated in DCM at higher temperature compared to the one in THF might be derived from a less polar character of the C−Mg bond in such non-coordinating solvent.

  使用醛和酮首次通过最近开发的适用于 DCM 的碘-镁交换方法获得高度功能化的嘌呤系统。DFT 计算表明，观察到的在 DCM 中生成的 C-Mg 键的主要稳定性与在 THF 中的相比，可能是由于 C-Mg 键在这种非配位溶剂中的极性较小。
• Microwave promoted reaction of purin-6-yl magnesium halides with aldehydes in dichloromethane at 100 °C
  作者：Malcolm R. Gordon、Stephen D. Lindell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.014

  日期：2018.5

  a dichloromethane solution of 9-benzyl or 9-phenyl 6-iodopurine with ethereal ethylmagnesium bromide at ambient temperature gives the corresponding purin-6-yl magnesium halides. Addition of an aldehyde followed by heating at 100 °C in a microwave reactor yielded the corresponding carbinols in 52–81% yield.

  在环境温度下用乙基乙基溴化镁处理9-苄基或9-苯基6-碘嘌呤的二氯甲烷溶液，得到相应的嘌呤-6-基卤化镁。添加醛，然后在微波反应器中于100°C加热，得到相应的甲醇，收率为52–81％。
• An Improved Route to Purin-6-yl Magnesium Halides by Metal–Halogen Exchange in Dichloromethane
  作者：Stephen Lindell、Malcolm Gordon、Daniel Richards

  DOI：10.1055/s-0036-1591727

  日期：2018.3

  Treatment of a solution of 9-benzyl or 9-phenyl 6-iodopurine in dichloromethane with an ethereal solution of ethylmagnesium bromide at ambient temperature generates the corresponding purin-6-yl magnesium halides which react with aldehydes to give carbinols in 55–80% yield. Performing the same procedure with THF as solvent gave carbinols in much lower yields (≤15%).

  在室温下用乙基溴化镁的醚溶液处理 9-苄基或 9-苯基 6-碘嘌呤的二氯甲烷溶液，生成相应的 6-基卤化嘌呤镁，与醛反应生成甲醇，产率为 55-80% . 使用 THF 作为溶剂执行相同的程序，得到的甲醇产率要低得多 (≤15%)。
• Preparation of Heteroarenecarbonitriles by Reaction of Haloheteroarenes with Potassium Cyanide Catalyzed by Sodium p-Toluenesulfinate
  作者：Akira Miyashita、Yumiko Suzuki、Kiyono Ohta、Takeo Higashino

  DOI：10.3987/com-94-s(b)38

  日期：——

  Several heteroarenecarbonitriles were prepared by reaction of haloheteroarenes with potassium cyanide catalyzed by sodium p-toluenesulfinate (1) or sodium methanesulfinate (2). In the reaction pathway, the cyanation proceeds through the formation of the sulfonylheteroarenes.
• TANJI, KEN-ICHI;HIGASHINO, TAKEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, 1935-1941
  作者：TANJI, KEN-ICHI、HIGASHINO, TAKEO

  DOI：——

  日期：——