1-(furan-2-yl)-3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)prop-2-yn-1-one | 1619929-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1619929-44-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: CEDAFSHNBMUBJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)prop-2-yn-1-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙炔基吡咯作为通过炔丙基胺的二氢脱嵌反应一锅获得2-（吡咯-2-基）-3-酰基吡啶的平台

  摘要：

  乙炔基吡咯可通过吡咯与酰基卤代乙炔的无过渡金属偶联而容易地与炔丙基胺按一锅法逐步进行退火：在DMSO中无催化剂加热（60–65°C，6–16 h），然后保持在相同温度下用CuI放置2.5小时。产物是吡咯烷基吡啶，分离率高至优异（56–94％）。实验表明，中间体二氢吡啶部分的脱氢不是由DMSO（未检测到Me 2 S）或空气（氩气覆盖）氧化引起的，可能与CuI催化有关。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.066
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-one 、 1-甲基-5,6-二氢-4H-环戊二烯并[b]吡咯 在 aluminum oxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole–Aminopyrimidine Ensembles: Cycloaddition of Guanidine to Acylethynylpyrroles

  摘要：

  一种高效的方法已经开发出来，通过易得的酰基乙炔吡咯与硝酸胍的环缩合反应，合成了具有药用前景的吡咯-氨基嘧啶组合物（收率高达91%）。该反应在KOH/DMSO体系中在加热条件下进行（110-115°C，4小时）。在2-苯甲酰基乙炔吡咯的情况下，观察到形成的吡咯-氨基嘧啶作为N-（吡咯环的NH部分）和C-（氨基嘧啶的CH）亲核试剂意外地加到三键上。

  DOI：

  10.3390/molecules26061692

文献信息

• Bio-inspired Functionalized Pyrrole-Pyridone Ensembles: Synthesis on the Platform of Acylethynylpyrroles
  作者：Boris A. Trofimov、Ivan V. Saliy、Maxim D. Gotsko、Lyubov N. Sobenina、Igor A. Ushakov

  DOI：10.1055/s-0040-1707148

  日期：2020.9

  An efficient synthesis of pharmacologically oriented, functionalized pyrrole-pyridone ensembles by the reaction of available acylethynylpyrroles with methylene active amides in almost quantitative yields has been implemented. The cyclocondensation proceeds smoothly at room temperature in a KOH/DMSO superbase suspension.

  通过将可获得的酰乙炔基吡咯烷与亚甲基活性酰胺反应，可以高效合成具有药理学导向的官能化吡咯-吡啶酮合集，几乎可以实现定量收率。这种环缩合在室温下在KOH/DMSO超碱悬浮液中顺利进行。
• From 4,5,6,7-tetrahydroindoles to 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles in two steps: a regioselective switch between 3- and 5-isomers
  作者：Lyubov N. Sobenina、Denis N. Tomilin、Maxim D. Gotsko、Igor A. Ushakov、Albina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.099

  日期：2014.8

  (4,5,6,7-Tetrahydroindo1-2-yl]alkynes, synthesized by cross-coupling of 4,5,6,7-tetrahydroindoles with aroyl(hetaroyl)bromoallcynes or ethyl bromopropynoate in the presence of K2CO3, regioselectively cyclize with hydroxylamine to either 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles depending on the acidity of the reaction mixture: in the presence of acetic acid 3-isomers are formed (ca. 100% selectivity), while under neutral conditions the reaction is switched to 5-isomers (94-97% selectivity). (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  由4,5,6,7-四氢吲哚与芳香酰基（杂环芳酰基）溴代炔烃或乙基溴代丙二烯酸酯在K₂CO₃存在下进行交叉偶联反应，可合成出带有4,5,6,7-四氢吲哚-2-基的炔烃。这些炔烃能选择性地与羟胺环化，生成3-或5-(4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)异噁唑，这取决于反应混合物的酸性：在醋酸存在下，主要生成3-异构体（约100%选择性），而在中性条件下，则转向生成5-异构体（94-97%选择性）。 ©2014 Elsevier Ltd.出版。
• Chemo- and stereoselective synthesis of E-2-(2-acyl-1-tosylvinyl)pyrroles from tosylmethyl isocyanide (TosMIC) and 2-(acylethynyl)pyrroles
  作者：Ivan V. Saliy、Maxim D. Gotsko、Lyubov' N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153432

  日期：2021.11

  Uniquely functionalized at the double bond with tosyl and acyl substituents, E-2-(2-acyl-1-tosylvinyl)pyrroles, are chemo- and stereoselectively formed in up to 82% yield in reaction (Et3N/MeCN) of tosylmethyl isocyanide (TosMIC) and available 2-(acylethynyl)pyrroles.

  E-2-(2-acyl-1-tosylvinyl)pyrroles 在双键上具有对甲苯磺酰基和酰基取代基的独特功能化，在甲苯磺酰基甲基的反应 (Et 3 N/MeCN)中化学和立体选择性地形成，产率高达 82%异氰化物 (TosMIC) 和可用的 2-（酰基乙炔基）吡咯。
• δ-Keto Aminoacrylonitriles and δ-Keto Aminoenones from 1-Pyrrolines, Cyanoacetylenes, and Acetylenic Ketones
  作者：Boris A. Trofimov、Ludmila A. Oparina、Anastasiya G. Mal’kina、Nikita A. Kolyvanov、Igor A. Ushakov、Ivan V. Saliy、Konstantin A. Apartsin

  DOI：10.1055/a-1742-2736

  日期：2022.6

  The ring-opening/functionalization of 1-pyrrolines by cyano­acetylenes or acetylenic ketones (20–80 °C, MeCN, H2O) affords δ-keto aminoacrylonitriles and δ-keto aminoenones, mostly as the Z-isomers, in up to 85% yields. The synthesis involves C(2)–N bond cleavage in the intermediate hemiaminal resulting from the intermediate 1,3(4)-dipolar 1-pyrroline/acetylene complexes and water.

  氰基乙炔或炔酮（20–80 °C，MeCN，H 2 O）对 1-吡咯啉的开环/官能化得到 δ-酮氨基丙烯腈和 δ-酮氨基烯酮，主要为Z异构体，最多 85 % 产率。该合成涉及由中间体 1,3(4)-偶极 1-吡咯啉/乙炔配合物和水产生的中间体半胺中的 C(2)-N 键断裂。
• Tosyl/pyrrolyl-capped 1,3-enynes <i>via t</i>-BuOK-assisted reaction of TosMIC with acylethynylpyrroles: a new feature of this popular reagent
  作者：Maxim D. Gotsko、Ivan V. Saliy、Lyubov’ N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d2nj02827a

  日期：——

  1-Tosyl-4-pyrrolyl-1,3-enynes have been synthesized in 37–68% yields by t-BuOK-assisted chemo selective reaction (reflux in THF, 1 h) of 2-(acylethynyl)pyrroles with tosylmethylisocyanide (TosMIC), a widespread reagent, which here manifests a new functionality.

  通过 t-BuOK 辅助化合选择反应（在 THF 中回流 1 小时），2-（酰乙炔基）吡咯与甲苯基甲基异氰化物（TosMIC）（一种广泛使用的试剂）合成了 1-对甲苯磺酰基-4-吡咯基-1,3-烯炔，收率为 37-68%。