6,7-dimethoxy-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 893620-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-4-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 893620-09-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: WGTHRIQHUOSWCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-4-phenylquinolin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-chloro-6,7-dimethoxy-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  通过2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘与甲酰肼的环化反应合成了一系列新型5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物。以 3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和取代苯胺为原料合成了 2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘。通过最大电休克 (MES) 试验评估它们的抗惊厥活性，通过旋转棒神经毒性试验 (Tox) 评估它们的神经毒性。最大电击试验表明，7-hexyloxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline 4f 是最有效的化合物，ED50 值为 6.5 mg/kg，并且保护指数（PI = ED50 / TD50）值为35.1，远高于参比药物苯妥英的PI。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800116
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 反应 0.5h， 生成 6,7-dimethoxy-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  通过2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘与甲酰肼的环化反应合成了一系列新型5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物。以 3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和取代苯胺为原料合成了 2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘。通过最大电休克 (MES) 试验评估它们的抗惊厥活性，通过旋转棒神经毒性试验 (Tox) 评估它们的神经毒性。最大电击试验表明，7-hexyloxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline 4f 是最有效的化合物，ED50 值为 6.5 mg/kg，并且保护指数（PI = ED50 / TD50）值为35.1，远高于参比药物苯妥英的PI。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800116

文献信息

• Long-Wavelength-Absorbing and -Emitting Carbostyrils with High Fluorescence Quantum Yields
  作者：Georg Uray、Karlheinz S. Niederreiter、Ferdinand Belaj、Walter M. F. Fabian

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990908)82:9<1408::aid-hlca1408>3.0.co;2-q

  日期：1999.9.8

  Synthesis, absorption and fluorescence spectra, as well as quantum yields of a series of donor-acceptor-substituted carbostyrils (= quinolin-2(1H)-ones), are reported. Unprecedented strong absorption maxima (epsilon = 10000-20000) close to the visible spectrum, large Stokes shifts up to 130 nm, and quantum yields up to 0.7 are obtained with derivatives containing donor substituents at C(6) and C(7), and either one Ph substituent at C(3) or one CF3 residue at C(4). For analytical applications in biochemistry and medicine, N(1)-functionalization, or amidoacylation at C(3) in the case of the CF3 derivatives, is possible without a concomitant hypsochromic shift of their absorption and emission maxima. Semiempirical molecular-orbital calculations (AM1 for structures, ZINDO for electronic transition energies) prove to bit a suitable tool for the prediction of absorption properties of these compounds. The crystal-structure analysis of 6,7-dimethoxy-1-methyl-3-nitro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2-(1H)-one (7) (C13H11F3N2O5, monoclinic, P2(1)/c, a = 12.372(2), b = 12.154(2), c = 10.119(2)Angstrom, beta = 112.95(2)degrees) shows that the NO2 group, squeezed between the CF3 and the C=O group, is oriented almost perpendicularly (87.8(4)degrees) to the ring plane. The intramolecular F ... N distance between the CF3 and the NO2 group is only 2.513(4)Angstrom.
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Anilides with Substituted Propiolates or Acrylates: An Efficient Route to 2-Quinolinones
  作者：Rajendran Manikandan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/ol501548e

  日期：2014.7.3

  A Ru-catalyzed cyclization of anilides with propiolates or acrylates affording 2-quinolinones having diverse functional groups in good to excellent yields is described. Later, 2-quinolinones were converted into 3-halo-2-quinolinones and 2-chloroquinolines. The proposed mechanism was strongly supported by experimental evidence and deuterium labeling studies.
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 5-Phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-<i>a</i>]quinolines
  作者：Li-Ping Guan、Qing-Hao Jin、Shou-Feng Wang、Fu-Nan Li、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200800116

  日期：2008.12

  A series of novel 5‐phenyl‐[1,2,4]‐triazolo[4,3‐a]quinoline derivatives was synthesized by the cyclization of 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene with formohydrazide. The starting material 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene was synthesized from ethyl‐3‐oxo‐3‐phenylpropanoate and substituted aniline. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock (MES) test and

  通过2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘与甲酰肼的环化反应合成了一系列新型5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物。以 3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和取代苯胺为原料合成了 2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘。通过最大电休克 (MES) 试验评估它们的抗惊厥活性，通过旋转棒神经毒性试验 (Tox) 评估它们的神经毒性。最大电击试验表明，7-hexyloxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline 4f 是最有效的化合物，ED50 值为 6.5 mg/kg，并且保护指数（PI = ED50 / TD50）值为35.1，远高于参比药物苯妥英的PI。