N-(3-methoxy-4-methylphenyl)benzamide | 104689-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxy-4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 104689-96-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: PZMXIGWBVZGQQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxy-4-methylphenyl)benzamide 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过替代反应途径铁催化区域选择性合成 2-芳基苯并恶唑和 2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了一种从 N-芳基苯甲酰胺制备 2-芳基苯并恶唑的单锅区域选择性方法，使用铁（III）催化芳环溴化，然后铜（I）催化与苯甲酰胺侧链 O-环化。相反，N-芳基硫代苯甲酰胺与N-溴代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸亚铁的反应直接通过分子内C-S键形成分离出相应的2-芳基苯并噻唑。机理和控制实验表明，在这种情况下，溴化发生在硫原子上，产生可以进行亲电芳香取代和 S 环化的反应性中间体。探索了这两个过程的范围，产生了一系列结构类似物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000014
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-甲基苯甲醚 、 N-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzamide 在 锰 、 1,10-菲罗啉 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到N-(3-methoxy-4-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  锰介导的叔酰胺与硝基芳烃的还原转酰胺

  摘要：

  酰胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的工业应用。酰胺的转酰胺是一种从现有酰胺生成新酰胺的便捷方法。然而，叔酰胺对于转酰胺基作用是具有挑战性的底物。在这里，我们描述了一种在还原条件下使用硝基芳烃作为氮源的叔酰胺转酰胺的非常规方法。金属锰单独介导反应，不需要额外的催化剂。该方法表现出广泛的范围和高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03739

文献信息

• Direct amide synthesis <i>via</i> Ni-mediated aminocarbonylation of arylboronic acids with CO and nitroarenes
  作者：Ni Shen、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c9cc06638a

  日期：——

  Herein we describe an alternative and unconventional approach of an aminocarbonylation reaction to access aryl amides from readily available and low-cost arylboronic acids and nitroarenes. Nickel metal can serve as both reductant and catalyst in this direct aminocarbonylation. This protocol exhibits a good functional group compatibility and allows a variety of aryl amides to be synthesized, including

  本文中，我们描述了一种氨基羰基化反应的替代性和非常规方法，可从容易获得的低成本芳基硼酸和硝基芳烃中获得芳基酰胺。在这种直接的氨基羰基化反应中，镍金属既可以充当还原剂，又可以充当催化剂。该方案显示出良好的官能团相容性，并允许合成多种芳基酰胺，包括几种药物样分子。
• Reagent- and Metal-Free Anodic C−C Cross-Coupling of Aniline Derivatives
  作者：Lara Schulz、Mathias Enders、Bernd Elsler、Dieter Schollmeyer、Katrin M. Dyballa、Robert Franke、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201612613

  日期：2017.4.18

  The dehydrogenative cross‐coupling of aniline derivatives to 2,2′‐diaminobiaryls is reported. The oxidation is carried out electrochemically, which avoids the use of metals and reagents. A large variety of biphenyldiamines were thus prepared. The best results were obtained when glassy carbon was used as the anode material. The electrosynthetic reaction is easily performed in an undivided cell at slightly

  据报道苯胺衍生物与2,2'-二氨基联芳基的脱氢交叉偶联。氧化是电化学进行的，避免了使用金属和试剂。由此制备了多种联苯二胺。当使用玻璃碳作为负极材料时，可获得最佳结果。在未分格的电池中，在稍高的温度下即可轻松进行电合成反应。此外，还使用了基于羧酸的常见胺保护基，这些交联后在温和条件下可以选择性除去这些保护基，从而可以快速有效地获得具有游离胺部分的重要结构单元。
• Thioarylation of anilines using dual catalysis: two-step synthesis of phenothiazines
  作者：Amy C. Dodds、Sabrina Puddu、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/d2ob01082h

  日期：——

  analogues. The thioarylated adducts were then cyclised to the desired phenothiazines using either an Ullmann–Goldberg or Buchwald–Hartwig coupling reaction. The dual catalytic thioarylation and copper(I)-catalysed cyclisation approach was used for the four-step synthesis of methopromazine, a neuroleptic agent with antipsychotic activity.

  以苯胺的双催化邻硫代芳基化反应为关键步骤，开发了吩噻嗪的两步合成。N- (2-溴苯硫基)琥珀酰亚胺的活化是使用超级路易斯酸三氟酰亚胺铁和路易斯碱二苯硒化物实现的，从而加速和有效地对各种受保护的苯胺衍生物进行邻硫代芳基化反应，并且反应性较低，无保护的类似物。然后使用 Ullmann-Goldberg 或 Buchwald-Hartwig 偶联反应将硫代芳基化加合物环化为所需的吩噻嗪。双催化硫代芳基化和铜（I)-催化的环化方法用于四步合成甲氧丙嗪，一种具有抗精神病活性的精神抑制剂。
• US7307170B2
  申请人：——

  公开号：US7307170B2

  公开（公告）日：2007-12-11
• Manganese-Mediated Reductive Transamidation of Tertiary Amides with Nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b03739

  日期：2018.6.6

  an important class of organic compounds, which have widespread industrial applications. Transamidation of amides is a convenient method to generate new amides from existing ones. Tertiary amides, however, are challenging substrates for transamidation. Here we describe an unconventional approach to the transamidation of tertiary amides using nitroarenes as the nitrogen source under reductive conditions

  酰胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的工业应用。酰胺的转酰胺是一种从现有酰胺生成新酰胺的便捷方法。然而，叔酰胺对于转酰胺基作用是具有挑战性的底物。在这里，我们描述了一种在还原条件下使用硝基芳烃作为氮源的叔酰胺转酰胺的非常规方法。金属锰单独介导反应，不需要额外的催化剂。该方法表现出广泛的范围和高官能团耐受性。