(S)-methyl 7-n-propyl-5,6,7,8-tetrahydroacridine-3-carboxylate | 1254343-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 7-n-propyl-5,6,7,8-tetrahydroacridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (7S)-7-propyl-5,6,7,8-tetrahydroacridine-3-carboxylate
• CAS: 1254343-14-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: UELHGTKHHSGVBR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲酰基苯甲酸甲酯 、 4-丙基环己基酮 在 吡啶 、 C₁₁H₂₃NO₃Si 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-methyl 7-n-propyl-5,6,7,8-tetrahydroacridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性Friedländer冷凝：借助远程立体中心轻松获得喹啉

  摘要：

  烯胺催化可实现第一个催化对映选择性弗里德兰德反应。与邻氨基苯甲醛反应后，4-取代的环己酮的脱对称化使得可以合成具有远程立体中心的喹啉。这些具有高水平对映选择性的杂环用作手性他克林类似物的前体。

  DOI：

  10.1021/ol1023932

文献信息

• Catalytic Enantioselective Friedländer Condensations: Facile Access to Quinolines with Remote Stereogenic Centers
  作者：Le Li、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol1023932

  日期：2010.11.5

  Enamine catalysis enables the first catalytic enantioselective Friedländer reaction. The desymmetrization of 4-substituted cyclohexanones upon reaction with o-aminobenzaldehydes allows for the synthesis of quinolines with remote stereogenic centers. These heterocycles, which are obtained with high levels of enantioselectivity, serve as precursors for chiral tacrine analogues.

  烯胺催化可实现第一个催化对映选择性弗里德兰德反应。与邻氨基苯甲醛反应后，4-取代的环己酮的脱对称化使得可以合成具有远程立体中心的喹啉。这些具有高水平对映选择性的杂环用作手性他克林类似物的前体。