ethyl 4-[(3-chlorobenzylidene)amino]-4,4-bis(diethoxyphosphoryl)butanoate | 1132710-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[(3-chlorobenzylidene)amino]-4,4-bis(diethoxyphosphoryl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-[(3-chlorophenyl)methylideneamino]-4,4-bis(diethoxyphosphoryl)butanoate
• CAS: 1132710-14-5
• 化学式: C₂₁H₃₄ClNO₈P₂
• 分子量: 525.903
• InChiKey: FXHUHRGUDRXJAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  109.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(3-chlorobenzylidene)amino]-4,4-bis(diethoxyphosphoryl)butanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以225 mg的产率得到2,2-bis-(diethoxyphosphoryl)-pyrrolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  氨基膦酸和氨基双（膦酸）作为青霉素结合蛋白的潜在抑制剂

  摘要：

  氨基膦酸和氨基双（膦酸）已通过席夫碱与溴乙酸甲酯或丙烯酸乙酯的烷基化反应制备。其他途径，如改良的 Pudovik 反应和 Kabachnik-Fields 反应，已被考虑用于合成氨基柠檬酸盐的 a-膦酸生物电子异构体。膦酸酯的部分或完全脱保护是通过酸性水解或用三甲基甲硅烷基溴处理实现的。对青霉素结合蛋白的评估表明，我们的化合物是 A 类 β-内酰胺酶的适度抑制剂，但对 R39（D,D-肽酶/羧肽酶）具有有趣的活性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800812
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl {[(3-chlorobenzylidene)amino]methylene}diphosphonate 、 丙烯酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ethyl 4-[(3-chlorobenzylidene)amino]-4,4-bis(diethoxyphosphoryl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基膦酸和氨基双（膦酸）作为青霉素结合蛋白的潜在抑制剂

  摘要：

  氨基膦酸和氨基双（膦酸）已通过席夫碱与溴乙酸甲酯或丙烯酸乙酯的烷基化反应制备。其他途径，如改良的 Pudovik 反应和 Kabachnik-Fields 反应，已被考虑用于合成氨基柠檬酸盐的 a-膦酸生物电子异构体。膦酸酯的部分或完全脱保护是通过酸性水解或用三甲基甲硅烷基溴处理实现的。对青霉素结合蛋白的评估表明，我们的化合物是 A 类 β-内酰胺酶的适度抑制剂，但对 R39（D,D-肽酶/羧肽酶）具有有趣的活性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800812

文献信息

• Calcium and zinc complexes of pyrroglutamate analogs detected by electrospray ionization mass spectrometry
  作者：Joséphine Beck、Laetitia Maton、Jean-Louis Habib Jiwan、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1007/s00726-010-0697-x

  日期：2011.2

  The complexation of calcium and zinc cations by pyrroglutamate analogs has been studied in the gas phase by means of electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). Complexes were obtained from the solutions of calcium perchlorate and zinc perchlorate in acetonitrile. The complexes with calcium are singly and doubly charged with various stoichiometries while zinc complexes are singly charged except for one ligand. Solvation with acetonitrile and presence of perchlorate counter-ions are observed when the complexes are in the gas phase. The complexes formed with both metals are mainly L2M and LM species. All tested compounds are better complexing agents for calcium than for zinc.