4-噁唑甲酰氯 | 62348-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-噁唑甲酰氯
• 英文名称: oxazole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: oxazol-4-ylcarbonyl chloride；1,3-oxazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 62348-20-3
• 化学式: C₄H₂ClNO₂
• mdl: MFCD08669521
• 分子量: 131.518
• InChiKey: TWUFZSMUDNLRFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-噁唑甲酰氯 生成 4-噁唑甲醛
  参考文献：
  名称：

  CREWS, PHILIP;MATTHEWS, THOMAS R.;CAHANA, EMILIO Q.;ADAMCZESKI, MADELINE

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  唑-4-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-噁唑甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  N-((1-Benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)arylamide as a New Scaffold that Provides Rapid Access to Antimicrotubule Agents: Synthesis and Evaluation of Antiproliferative Activity Against Select Cancer Cell Lines

  摘要：

  A series of N-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)arylamides was synthesized by copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC) and afforded inhibitors of cancer cell growth. For example, compound 13e had an IC50 of 46 nM against MCF-7 human breast tumor cells. Structure activity relationship (SA R) studies demonstrated that (i) meta-phenoxy substitution of the N-1-benzyl group is important for antiproliferative activity and (ii) a variety of heterocyclic substitutions for the aryl group of the arylamide are tolerated. In silico COMPARE analysis of antiproliferative activity against the NCI-60 human tumor cell line panel revealed a correlation to clinically useful antimicrotubule agents such as paclitaxel and vincristine. This in silico correlation was supported by (i) in vitro inhibition of tubulin polymerization, (ii) G(2)/M-phase arrest in HeLa cells as assessed by flow cytometry, and (iii) perturbation of normal microtubule activity in HeLa cells as observed by confocal microscopy. The results demonstrate that N-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)arylamide is a readily accessible small molecule scaffold for compounds that inhibit tubulin polymerization and tumor cell growth.

  DOI：

  10.1021/jm1000979
• 作为试剂：
  描述：

  唑-4-羧酸 、 草酰氯 、 叠氮化钠 在 N,N-二甲基甲酰胺 氮气 、 4-噁唑甲酰氯 、 丙酮 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Oxazole-4-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic aryl and heteroaryl sodium channel inhibitors

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物或其药学上可接受的盐，它们是电压门控钠通道抑制剂，特别是Nav 1.7的抑制剂。这些化合物对于治疗可通过钠通道抑制治疗的疾病，如疼痛障碍，是有用的。还提供了含有本发明化合物的制药组合物。

  公开号：

  US09012443B2

文献信息

• Method of treating a patient having precancerous lesions with quinazoline derivatives
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06262059B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  Derivatives of Quinazoline are useful for the treatment of patients having precancerous lesions. These compounds are also useful to inhibit growth of neoplastic cells.

  喹唑啉衍生物对于治疗患有癌前病变的患者很有用。这些化合物还可用于抑制肿瘤细胞的生长。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE UTILES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020028150A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to Compounds of Formula (I): Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein R1, R2, R3, Ra, Rb, A and B are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one compound of Formula (I), and methods of using the compounds of Formula (I) for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及公式（I）的化合物：公式（I）及其药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、Ra、Rb、A和B如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种公式（I）化合物的组合物，以及使用公式（I）化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6 (1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine analogues as antiproliferative agents
  作者：Surendar Chitti、SrinivasaRao Singireddi、Pochana Santosh Kumar Reddy、Prakruti Trivedi、Yamini Bobde、Chandan Kumar、Krishnan Rangan、Balaram Ghosh、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.08.013

  日期：2019.9

  series of forty five novel 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl) imidazo[1,2-a]pyridine analogues (IPA 1–22, IPS 1–22 and IP-NH) have been designed, synthesized and structures confirmed by 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry. Furthermore, single crystal was developed for IPS-13. All the final derived conjugates were evaluated for their in vitro antiproliferative activity against a panel

  两个系列的45新的2-（3,4-二甲氧基苯基）-6-（1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）咪唑并[1,2一]吡啶类似物（IPA 1 - 22，IPS 1 - 22和IP-NH）已经被设计，合成和结构确认通过1 H NMR，13 C NMR，质谱法。此外，为IPS-13开发了单晶。对所有最终衍生的缀合物进行体外评估对一组多种癌细胞系的抗增殖活性，即A549（肺癌），HeLa（宫颈癌），B16F10（黑素瘤），并在测试的细胞系上显示出有效的抗癌活性。他们中的许多人显示的IC 50值在2.0–20.0 µM的范围内。筛选了IPA和IPS系列中活性最高的化合物（IPA 5,6,8,9,12,16,17,19和IPS 7,8,9,22）以确定其对HEK-293（人胚肾）的细胞毒性）正常细胞系，并被发现对正常人细胞无毒。衍生化的结合物的分子相互作用也受到分子对接模拟的支持。这些衍生物可以用作开发新型潜在抗癌药物候选物的先导结构。
• Synthesis of Substituted Oxazoles from<i>N</i>-Benzyl Propargyl Amines and Acid Chlorides
  作者：Henrik v. Wachenfeldt、Filip Paulsen、Anders Sundin、Daniel Strand

  DOI：10.1002/ejoc.201300285

  日期：2013.7

  The reaction between N-benzylpropargylamines and acid chlorides at elevated temperatures provides efficient, direct access to a variety of di- and tri-substituted oxazoles. The versatility of this reaction is explored and 21 examples are demonstrated. The usefulness of the methodology is showcased through the short and efficient formal syntheses of medicinally relevant drugs aleglitazar and romazarit

  N-苄基炔丙基胺和酰氯在高温下的反应提供了有效、直接获得各种二取代和三取代恶唑的途径。探索了该反应的多功能性，并展示了 21 个例子。该方法的实用性通过药用相关药物 aleglitazar 和 romazarit 的简短而有效的正式合成得到展示。
• Indolinyl-Thiazole Based Inhibitors of Scavenger Receptor-BI (SR-BI)-Mediated Lipid Transport
  作者：Chris Dockendorff、Patrick W. Faloon、Miao Yu、Willmen Youngsaye、Marsha Penman、Thomas J. F. Nieland、Partha P. Nag、Timothy A. Lewis、Jun Pu、Melissa Bennion、Joseph Negri、Conor Paterson、Garrett Lam、Sivaraman Dandapani、José R. Perez、Benito Munoz、Michelle A. Palmer、Stuart L. Schreiber、Monty Krieger

  DOI：10.1021/ml500154q

  日期：2015.4.9

  SR-BI. ML278 is a plasma-stable, noncytotoxic probe that exhibits moderate metabolic stability, thus displaying improved properties for in vitro and in vivo studies. Strikingly, ML278 and previously described inhibitors of lipid transport share the property of increasing the binding of HDL to SR-BI, rather than blocking it, suggesting there may be similarities in their mechanisms of action.

  通过高通量筛选的美国国立卫生研究院分子图书馆小分子知识库（NIH MLSMR），鉴定了由吲哚基-噻唑类有效的一类由清除剂受体B类I型介导的细胞脂质摄取抑制剂（SR-BI） ），以测定从HDL颗粒摄取荧光脂质DiI的方法。这类化合物由ML278（17 – 11）代表，它很有效（平均IC 50= 6 nM）和通过SR-BI摄取脂质的可逆抑制剂。ML278是一种血浆稳定的，无细胞毒性的探针，具有中等的代谢稳定性，因此在体外和体内研究中显示出改进的特性。令人惊讶的是，ML278和先前描述的脂质转运抑制剂具有增加HDL与SR-BI结合而不是阻断它的特性，表明它们的作用机理可能相似。