(+/-)-O-benzylisosalutaridine | 27841-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-O-benzylisosalutaridine
• 英文别名: O-benzylpallidine；O-Benzylisoflavinantin；O-Benzyl-isosalutaridin；4,13-dimethoxy-17-methyl-5-phenylmethoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6,10,13-pentaen-12-one
• CAS: 27841-87-8
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: ZJMACVAZLPBNIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-O-benzyllaudanidine 在 phosphotungstic acid 、 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(+/-)-O-benzylisosalutaridine
  参考文献：
  名称：

  通过结合使用高价碘试剂和杂多酸，可有效合成吗啡雄酮生物碱。

  摘要：

  描述了通过使用高价碘（III）试剂进行的苄基四氢异喹啉（月桂肌苷衍生物）的非酚偶联反应。通常，月桂肌苷的化学氧化产生青光氨酸。与一般的化学氧化试剂系统相比，苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）和杂多酸（HPA）试剂组合的新用途以极高的收率提供了吗啡酮。为了通过简单的反应步骤实现偶联反应，证明了使用硅胶负载的HPA代替HPA，并再次发挥了足够的收率。本试剂体系PIFA / HPA也被用于其他非酚苄基四氢异喹啉的氧化反应，并成功地转化为吗啡酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200400358

文献信息

• Bhakuni, D. S.; Kumar, Parveen, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1027 - 1030
  作者：Bhakuni, D. S.、Kumar, Parveen

  DOI：——

  日期：——
• BHAKUNI, D. S.;KUMAR, PARVEEN, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 10, 1027-1030
  作者：BHAKUNI, D. S.、KUMAR, PARVEEN

  DOI：——

  日期：——