N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-O-[(α-2,3,4,6-tetra-O-acetylgalactopyranosyl)-(1->3)-(α-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxygalactopyranosyl)]-β3-homo-threonine | 1225329-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-O-[(α-2,3,4,6-tetra-O-acetylgalactopyranosyl)-(1->3)-(α-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxygalactopyranosyl)]-β3-homo-threonine
• CAS: 1225329-21-4
• 化学式: C₄₆H₅₆N₂O₂₁
• 分子量: 972.951
• InChiKey: QKNCBQLLYVIKDG-NUYDNUGJSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 silver trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以200 mg的产率得到N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-O-[(α-2,3,4,6-tetra-O-acetylgalactopyranosyl)-(1->3)-(α-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxygalactopyranosyl)]-β3-homo-threonine
  参考文献：
  名称：

  用于粘蛋白样糖肽抗原类似物的糖基化 β(3)-高苏氨酸缀合物的合成。

  摘要：

  来自粘蛋白家族的装饰有肿瘤相关碳水化合物抗原 (TACA) 的糖肽已被证明是开发分子定义的抗癌疫苗的重要靶标结构。将β-氨基酸构建块战略性地整合到这种粘蛋白型序列中提供了创造具有提高的肿瘤免疫治疗生物利用度的假糖肽抗原的潜力。为此，通过相应糖基 α-氨基酸衍生物的 Arndt-Eistert 同源性，以良好的产量制备了与 Fmoc-β(3)-高苏氨酸 O-糖苷连接的 T(N) 和 TF 抗原缀合物。通过使用连续固相糖肽合成将 T(N)-Fmoc-beta(3)hThr 缀合物掺入 MUC1 的 20 个氨基酸串联重复序列中，获得了混合α/β-杂合糖肽构建块的第一个例子。后者对于开发具有增加生物半衰期的抗癌疫苗的新型糖缀合物模拟物和模型结构具有重要意义。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.47