methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1443016-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1443016-89-4
• 化学式: C₆₂H₆₆O₁₁
• 分子量: 987.199
• InChiKey: HNYPJCLLYDHVIG-INPZLHKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.83
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-苯并恶唑基酰亚胺化为多功能糖基供体，用于化学糖基化†

  摘要：

  在此，我们报道了用于化学糖基化的一类新的糖基供体，苯并恶唑基酰亚胺。的Ô -benzoxazolyl（OBox）离去基团的设计包括一个目标来比较相对反应性和类似结构的稳定性小号-benzoxazolyl（SBOX）苷在我们的实验室和糖基trichloroacetimidates显影（thioimidates）（TCAI，ö通过开发-imidates）施密特。新型OBox供体可以在催化条件下活化，并提供出色的糖基化收率。发现OBox酰亚胺比SBox或TCAI供体更具反应性。在直接竞争实验中证实了高反应活性，并发现对HPLC辅助固相合成是有益的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40667a

文献信息

• A Highly Efficient Glycosidation of Glycosyl Chlorides by Using Cooperative Silver(I) Oxide–Triflic Acid Catalysis
  作者：Scott A. Geringer、Yashapal Singh、Daniel J. Hoard、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/chem.201905576

  日期：2020.6.26

  Following our discovery that silver(I) oxide‐promoted glycosylation with glycosyl bromides can be greatly accelerated in the presence of catalytic TMSOTf or TfOH, we report herein a new discovery that glycosyl chlorides are even more effective glycosyl donors under these reaction conditions. The developed reaction conditions work well with a variety of glycosyl chlorides. Both benzoylated and benzylated

  我们发现在催化TMSOTf或TfOH的存在下，氧化银（I）促进的糖基溴化物的糖基化作用可以大大加速，我们在此报告了一个新发现，即在这些反应条件下糖基氯化物是更有效的糖基供体。发达的反应条件适用于各种糖基氯化物。苯甲酰化氯和苄基化氯化物均已成功糖基化，这些反应条件被证明对偶联含有氮和硫原子的底物有效。这种糖基化的另一个便利特征是可以直观地监测反应的进程。它的完成可以通过Ag 2 O特有的深色消失来判断。
• Iron(<scp>iii</scp>) chloride-catalyzed activation of glycosyl chlorides
  作者：Scott A. Geringer、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/c8ob02413h

  日期：——

  Glycosyl chlorides have historically been activated using harsh conditions and/or toxic stoichiometric promoters. More recently, the Ye and the Jacobsen groups showed that glycosyl chlorides can be activated under organocatalytic conditions. However, those reactions are slow, require specialized catalysts and high temperatures, but still provide only moderate yields. Presented herein is a simple method

  历史上，糖基氯是使用恶劣条件和/或有毒化学计量促进剂来激活的。最近，叶和雅各布森小组表明，糖基氯可以在有机催化条件下被激活。然而，这些反应很慢，需要专门的催化剂和高温，但仍然只能提供中等的产率。本文提出了一种使用丰富且廉价的催化量的氯化铁来活化糖基氯的简单方法。我们的初步结果表明，苄基化和苯甲酰化糖基氯都可以用 20 mol% 的 FeCl 3活化。
• HPLC‐Based Automated Synthesis of Glycans in Solution
  作者：Samira Escopy、Yashapal Singh、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/chem.202201180

  日期：2022.7.11

  A new experimental set-up for a HPLC-A in solution system includes the following modifications: 4-way split valve, in-line molecular sieve cartridge and a fraction collector, which enabled fully automated batch synthesis of multiple oligosaccharides with the single press of a button.

  HPLC-A 溶液系统的新实验装置包括以下修改：4 通分流阀、在线分子筛滤芯和馏分收集器，只需按一次即可全自动批量合成多种寡糖。一个按钮。