5-bromo-2-(4-nitro-phenoxy)-pyridine | 28216-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-2-(4-nitro-phenoxy)-pyridine
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenoxy)-5-brompyridin；5-Bromo-2-(4-nitrophenoxy)pyridine
• CAS: 28216-06-0
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O₃
• 分子量: 295.092
• InChiKey: ISMPLBIYBVMTFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.6-89.3 °C
• 沸点：
  376.445±27.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 对硝基苯酚 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到5-bromo-2-(4-nitro-phenoxy)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed highly regioselective 2-aryloxylation of 2,x-dihalopyridines

  摘要：

  2,x-Dihalopyridines reacted with phenols catalyzed by CuI/TMEDA in the presence of Cs2CO3 in DMSO at 110 degrees C under nitrogen atmosphere for 24 h to afford 2-aryloxypyridines in good to high yields except p-nitrophenol. To expand this methodology, a vanilloid receptor ligand used in treatments was prepared in good yield. This method has potential utility in the synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals and even natural products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.025