4-噻吩-2-基吡啶 | 21298-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-噻吩-2-基吡啶
• 英文名称: 4-thiophen-2-yl-pyridine
• 英文别名: 4-(2-thienyl)pyridine；2-(pyridin-4-yl)thiophene；4-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 21298-54-4
• 化学式: C₉H₇NS
• mdl: MFCD00956868
• 分子量: 161.227
• InChiKey: KHTGYJRTNNIIBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  264.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-噻吩-2-基吡啶 在 sodium hydroxide 、 palladium amalgam 、 碘 、 一水合肼 、 过碘酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,5'-bis(4-pyridyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  新型荧光化合物5,5'-二(4-吡啶基)-2,2'-二噻吩基的合成及光谱性质

  摘要：

  合成了一种新型荧光化合物 5,5'-二(4-吡啶基)-2,2'-二噻吩基，并在 40% 甲醇水溶液 (pH<3.0) 中激发，在 510 nm 处测量其荧光强度在 425 纳米。发现量子产率为0.52。噻吩基吡啶骨架是首次作为一种新的荧光团被发现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.636
• 作为产物：
  描述：

  4-Thiophen-2-yl-1,4-dihydro-pyridine 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-噻吩-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Memarian; Mohammadpoor-Baltork; Sadeghi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 8, p. 727 - 728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Synthesis of Amido-N-imidazolium Salts and their Applications as Ligands in Suzuki-Miyaura Reactions: Coupling of Hetero- aromatic Halides and the Synthesis of Milrinone and Irbesartan
  作者：Manian Rajesh Kumar、Kyungho Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201000592

  日期：2010.12.17

  catalytic system based on palladium-amido-N-heterocyclic carbenes for Suzuki–Miyaura coupling reactions of heteroaryl bromides is described. A variety of sterically bulky, amido-N-imidazolium salts were synthesized in high yields from the corresponding anilines. This catalytic system effectively promoted Suzuki–Miyaura couplings of heteroaryl bromides and chlorides with a range of boronic acids to

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。
• Discovery of Potent, Selective, and Orally Active Carboxylic Acid Based Inhibitors of Matrix Metalloproteinase-13
  作者：Lauren G. Monovich、Ruben A. Tommasi、Roger A. Fujimoto、Vincent Blancuzzi、Kirk Clark、Wendy D. Cornell、Robert Doti、John Doughty、James Fang、David Farley、John Fitt、Vishwas Ganu、Ronald Goldberg、Robert Goldstein、Stacey Lavoie、Raviraj Kulathila、William Macchia、David T. Parker、Richard Melton、Elizabeth O’Byrne、Gary Pastor、Theodore Pellas、Elizabeth Quadros、Noela Reel、Dennis M. Roland、Yumi Sakane、Hem Singh、Jerry Skiles、Joseph Somers、Karen Toscano、Andrew Wigg、Siyuan Zhou、Lijuan Zhu、Wen-Chung Shieh、Song Xue、Leslie W. McQuire

  DOI：10.1021/jm801394m

  日期：2009.6.11

  The matrix metalloproteinase enzyme MMP-13 plays a key role in the degradation of type II collagen in cartilage and bone in osteoarthritis (OA). An effective MMP-13 inhibitor would therefore be a novel disease modifying therapy for the treatment of arthritis. Our efforts have resulted in the discovery of a series of carboxylic acid inhibitors of MMP-13 that do not significantly inhibit the related

  基质金属蛋白酶MMP-13在骨关节炎（OA）的软骨和骨骼的II型胶原降解中起关键作用。因此，有效的MMP-13抑制剂将是用于治疗关节炎的新型疾病改良疗法。我们的努力导致发现了一系列MMP-13羧酸抑制剂，它们不会显着抑制相关的MMP-1（胶原酶-1）或肿瘤坏死因子-α（TNF-α）转化酶（TACE）。先前已经提出（但尚未证明）抑制后两种酶可能导致副作用。鉴定出有前途的羧酸铅9并开发了收敛的合成方法。本文介绍了9的优化和化合物24f的鉴定进一步发展。化合物24f是MMP-13的亚纳摩尔抑制剂（IC 50值为0.5 nM，K i为0.19 nM），对MMP-1或TACE无活性（IC 50大于10000 nM）。此外，在MMP-13诱导的软骨降解的大鼠模型中，口服30 mg / kg（75％抑制，p <0.05）和10 mg / kg（40％抑制，p < 0.05）口服后，蛋白24f显着降低蛋白聚糖的释放。0
• Metal-Free Aerobic Oxidative Selective C–C Bond Cleavage in Heteroaryl-Containing Primary and Secondary Alcohols
  作者：Anjie Xia、Xueyu Qi、Xin Mao、Xiaoai Wu、Xin Yang、Rong Zhang、Zhiyu Xiang、Zhong Lian、Yingchun Chen、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00563

  日期：2019.5.3

  aerobic oxidative selective C–C bond-cleavage reaction in primary and secondary heteroaryl alcohols is reported. This reaction was highly efficient and tolerated various heteroaryl alcohols, generating a carboxylic acid derivative and a neutral heteroaromatic compound. Experimental studies combined with density functional theory calculations revealed the mechanism underlying the selective C–C bond

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。
• [EN] SUBSTITUTED THIOPHENE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES DU THIOPHENE SUBSTITUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2005095386A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention relates to new substituted five-membered compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof, compositions of the new compounds together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the new compounds. The compounds of the invention have the following general formula (I).

  本发明涉及新的取代五元化合物及其药用盐、酯或前药，新化合物与药用载体的组合物，以及新化合物的用途。本发明的化合物具有以下一般式（I）。