ethyl 4-acetylcyclohexene-1-carboxylate | 71742-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-acetylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 71742-40-0；76184-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: UIXIBOLSDBYNHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-acetylcyclohexene-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2--4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient, regiospecific synthesis of anthracycline intermediates: total synthesis of daunomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a029
• 作为产物：
  描述：

  perillartine 在 吡啶 、 盐酸 、 ozone-containing oxygen 、 二甲基硫 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 30.0h， 生成 ethyl 4-acetylcyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient, regiospecific synthesis of anthracycline intermediates: total synthesis of daunomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a029

文献信息

• Divergent Amine-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Allylic Acetates with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Silong Xu、Rongshun Chen、Zifeng Qin、Guiping Wu、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol2032569

  日期：2012.2.17

  + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman allylic acetates 2 with electron-deficient alkenes or diazenes has been developed for efficient syntheses of highly functionalized cyclohexenes, tetrahydropyridazines, and important spirocycles. This reaction unveils a new reactivity pattern of the intensely studied allylic compounds 2 acting as a C4 synthon in Lewis base catalyzed annulation reactions and also

  已开发出一种胺催化的Morita-Baylis-Hillman烯丙基乙酸2与电子缺陷的烯或二氮烯环化的[4 + 2]环，可高效合成高度官能化的环己烯，四氢哒嗪和重要的螺环。该反应揭示了在Lewis碱催化的环化反应中被大量研究的烯丙基化合物2作为C 4合成子的新反应模式，并且还展示了叔胺和膦之间的发散催化作用。
• PREPARATION AND DIELS–ALDER REACTIONS OF SOME FUNCTIONALIZED ISOPRENES
  作者：Tadakatsu Mandai、Haruyuki Yokoyama、Toshio Miki、Haruo Fukuda、Hiroshi Kobata、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1980.1057

  日期：1980.8.5

  A convenient synthetic method for some functionalized isoprenes employing 1-bromo-2-phenylthioethane and ethyl acetoacetate as starting materials is reported. It has also been found that the dienes thus obtained gave functionalized limonene analogs by Diels–Alder reaction with methyl vinyl ketone.

  报道了使用 1-溴-2-苯基硫代乙烷和乙酰乙酸乙酯作为起始原料的一些功能化异戊二烯的简便合成方法。还发现由此获得的二烯通过与甲基乙烯基酮的 Diels-Alder 反应得到官能化的柠檬烯类似物。