Di-t-butylbenzoylmalonat | 30010-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Di-t-butylbenzoylmalonat
• CAS: 30010-84-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: DHJXKWJJFYNMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Di-t-butylbenzoylmalonat 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 Di-t-butyl-α-benzoyl-α-chlormalonat
  参考文献：
  名称：

  烯醇消除反应。第四部分 共轭炔酸合成的一些改进

  摘要：

  酰基丙二酸酯的烯醇盐（2）与戊烯磺酰卤的反应产生的烯醇磺酸盐收率低，部分原因是竞争性卤化产生了α-卤代酮（6）。卤化是可逆的，并且由于逆反应导致重新建立​​原始的磺化条件，因此可以由α-卤代酮与戊二酸根离子的反应制备烯醇磺酸盐。该反应是Perkow反应的硫当量，但没有制备价值。通过使用芳烃磺酸酐作为磺化剂可以完全避免卤化反应。结果是合成顺序为：酰基丙二酸酯→烯醇磺酸盐→乙炔酸现在是用于合成共轭乙炔酸的有用的一种。出于某些目的，使用叔丁基酯代替乙基酯具有优势。

  DOI：

  10.1039/j39710002013