3,17-dimethoxy-tricyclo[12.3.1.12,6]nonadeca-1(17),2(19),3,5,14(18),15-hexaen-9-one | 1426580-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,17-dimethoxy-tricyclo[12.3.1.12,6]nonadeca-1(17),2(19),3,5,14(18),15-hexaen-9-one
• 英文别名: 3,17-Dimethoxytricyclo[12.3.1.12,6]nonadeca-1(17),2,4,6(19),14(18),15-hexaen-9-one
• CAS: 1426580-89-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: NTHCZOYPBQVFCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17-dimethoxy-tricyclo[12.3.1.12,6]nonadeca-1(17),2(19),3,5,14(18),15-hexaen-9-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到acerogenin E
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of acerogenins E, G and K, and centrolobol

  摘要：

  The first total synthesis of the diaiylheptanoid acerogenins E and K, isolated from Acer nikoense MAXIM., is described. Formation of the 13-membered m,m-cyclophane skeleton was successfully achieved on the basis of a domino process involving a Miyaura arylborylation intramolecular Suzuki reaction. The cyclization precursor was prepared via a Wittig reaction and Claisen Schmidt condensation, which proceeded in moderate yields. The total synthesis of acerogenin G and centrolobol was also achieved from a common synthetic intermediate. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.065
• 作为产物：
  描述：

  1,7-bis-(4-methoxyphenyl)-heptan-3-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碘 、 potassium acetate 、 silver trifluoroacetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 3,17-dimethoxy-tricyclo[12.3.1.12,6]nonadeca-1(17),2(19),3,5,14(18),15-hexaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of acerogenins E, G and K, and centrolobol

  摘要：

  The first total synthesis of the diaiylheptanoid acerogenins E and K, isolated from Acer nikoense MAXIM., is described. Formation of the 13-membered m,m-cyclophane skeleton was successfully achieved on the basis of a domino process involving a Miyaura arylborylation intramolecular Suzuki reaction. The cyclization precursor was prepared via a Wittig reaction and Claisen Schmidt condensation, which proceeded in moderate yields. The total synthesis of acerogenin G and centrolobol was also achieved from a common synthetic intermediate. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.065

文献信息

• An Operationally Simple and Mild Oxidative Homocoupling of Aryl Boronic Esters To Access Conformationally Constrained Macrocycles
  作者：Evan R. Darzi、Brittany M. White、Lance K. Loventhal、Lev N. Zakharov、Ramesh Jasti

  DOI：10.1021/jacs.6b12658

  日期：2017.3.1

  and a key macrocyclic intermediate toward the synthesis of acerogenin A. Notably, this oxidative homocoupling reaction is performed at room temperature, open to atmosphere, and without the need to rigorously exclude water, thus representing an operationally simple alternative to traditional cross-coupling macrocyclizations. The mechanism of the reaction was investigated indicating that 1-5 nm palladium

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• Convergent total synthesis of (±) myricanol, a cyclic natural diarylheptanoid
  作者：A. Bochicchio、L. Schiavo、L. Chiummiento、P. Lupattelli、M. Funicello、G. Hanquet、S. Choppin、F. Colobert

  DOI：10.1039/c8ob02052c

  日期：——

  myricanol in 9 steps and 4.9% overall yield starting from commercially available 2,3-dimethoxyphenol and methyl 3-(4-benzyloxyphenyl)propanoate. The key steps are a cross-metathesis to obtain a linear diarylheptanoid intermediate and a Suzuki–Miyaura domino reaction to generate the challenging macrocycle.

  据报道，杨梅醇的一种成分杨梅醇1可以降低微管相关蛋白tau（MAPT）的水平，该蛋白tau的积累在某些神经退行性疾病（例如阿尔茨海默氏病（AD））中起着重要作用。本文中，我们描述了一种新的合成路线，该路线可从9步制备丁香油，总收率为4.9％，从商业上可获得的2,3-二甲氧基苯酚和3-（4-苄氧基苯基）丙酸甲酯开始。关键步骤是交叉复分解以获得线性二芳基庚烷中间体和Suzuki-Miyaura多米诺反应以生成具有挑战性的大环。