ethyl 3,4-epoxy-3-methanol butanoate | 155342-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,4-epoxy-3-methanol butanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]acetate
• CAS: 155342-56-6
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: JAOWQTVKWUKOEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-epoxy-3-methanol butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-2-methylbutane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  衣康酸衍生物的选择性酶促转化：获得潜在有用的构建基块的途径

  摘要：

  水解酶区域选择性地催化衣康酸二乙酯5a水解成单酯5c，衣康酸酐6向转化成羟基酯2的区域异构单酯5b开放。将其用于合成β-亚甲基-，γ-丁内酯7和外消旋环氧醇3，通过高度对映选择性的荧光假单胞菌脂肪酶催化的酯交换反应分解为（S）-3和（S）-8（90和86％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81120-0
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸单乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 ethyl 3,4-epoxy-3-methanol butanoate
  参考文献：
  名称：

  衣康酸衍生物的选择性酶促转化：获得潜在有用的构建基块的途径

  摘要：

  水解酶区域选择性地催化衣康酸二乙酯5a水解成单酯5c，衣康酸酐6向转化成羟基酯2的区域异构单酯5b开放。将其用于合成β-亚甲基-，γ-丁内酯7和外消旋环氧醇3，通过高度对映选择性的荧光假单胞菌脂肪酶催化的酯交换反应分解为（S）-3和（S）-8（90和86％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81120-0

文献信息

• Ferraboschi Patrizia, Casati Silvana, Grisenti Paride, Santaniello Enzo, Tetrahedron, 50 (1994) N 10, S 3251-3258
  作者：Ferraboschi Patrizia, Casati Silvana, Grisenti Paride, Santaniello Enzo

  DOI：——

  日期：——
• Selective enzymatic transformations of itaconic acid derivatives: An access to potentially useful building blocks
  作者：Patrizia Ferraboschi、Silvana Casati、Paride Grisenti、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81120-0

  日期：1994.3

  Hydrolytic enzymes regioselectively catalyze the hydrolysis of diethyl itaconate 5a to the monoester 5c and opening of itaconic anhydride 6 to the regioisomeric monoester 5b that was tranformed into the hydroxy esters 2. This was used for the synthesis of β-methylene-,γ-butyrolactone 7 and of the racemic epoxyalcohol 3, that was resolved by a highly enantioselective Pseudomonas fluorescens lipase-catalyzed

  水解酶区域选择性地催化衣康酸二乙酯5a水解成单酯5c，衣康酸酐6向转化成羟基酯2的区域异构单酯5b开放。将其用于合成β-亚甲基-，γ-丁内酯7和外消旋环氧醇3，通过高度对映选择性的荧光假单胞菌脂肪酶催化的酯交换反应分解为（S）-3和（S）-8（90和86％ee）。