(+)-(E,5S)-4-(3-methyl-2-oxo-5-(3-(trimethylsilyl)allyl)imidazolidin-1-yl)benzonitrile | 1407153-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+)-(E,5S)-4-(3-methyl-2-oxo-5-(3-(trimethylsilyl)allyl)imidazolidin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(5S)-3-methyl-2-oxo-5-[(E)-3-trimethylsilylprop-2-enyl]imidazolidin-1-yl]benzonitrile
• CAS: 1407153-88-1
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃OSi
• 分子量: 313.475
• InChiKey: QQGWDTRQWIMGCT-WQRDJFRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯异氰酸酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-二[(R)-1-苯乙基]-[(S)-1,1’-螺二氢茚-7,7’-二基]亚磷酰胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (+)-(E,5S)-4-(3-methyl-2-oxo-5-(3-(trimethylsilyl)allyl)imidazolidin-1-yl)benzonitrile 、 (+)-(E,5S)-4-(3-methyl-2-oxo-5-(3-(trimethylsilyl)allyl)imidazolidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过不对称钯催化烯烃碳胺化反应合成对映体富集的咪唑啉-2-酮

  摘要：

  正水效应：由[Pd 2 (dba) 3 ]（dba=二亚苄基丙酮）和( S )-Siphos-PE组成的催化剂可有效地将N-烯丙基脲与芳基溴进行对映选择性偶联，得到4-取代咪唑烷- 2个。添加水可显着提高缺电子芳基卤化物底物的对映选择性。表明C → C键形成的还原消除是这些反应中的对映决定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201205233

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Enriched Imidazolidin-2-Ones through Asymmetric Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Brett A. Hopkins、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/anie.201205233

  日期：2012.9.24

  leads to significantly improved enantioselectivities with electron‐poor aryl halide substrates. It is suggested that the CC bond‐forming reductive elimination is the enantiodetermining step in these reactions.

  正水效应：由[Pd 2 (dba) 3 ]（dba=二亚苄基丙酮）和( S )-Siphos-PE组成的催化剂可有效地将N-烯丙基脲与芳基溴进行对映选择性偶联，得到4-取代咪唑烷- 2个。添加水可显着提高缺电子芳基卤化物底物的对映选择性。表明C → C键形成的还原消除是这些反应中的对映决定步骤。