[2-[4-(dibenzylsulfamoyl)phenyl]-2-oxoethyl] N-(4-methoxyphenyl)carbamate | 221218-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-[4-(dibenzylsulfamoyl)phenyl]-2-oxoethyl] N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 221218-99-1
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 544.628
• InChiKey: BZWOAOYKKQIQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[4-(dibenzylsulfamoyl)phenyl]-2-oxoethyl] N-(4-methoxyphenyl)carbamate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.33h， 生成 4-[3-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-oxazol-4-yl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基恶唑酮的合成和生物学评估：一类新型的口服活性环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的3,4-二芳基恶唑酮，并评估了它们抑制环氧合酶-2（COX-2）的能力。在该系列中进行了广泛的构效关系研究，并鉴定了许多有效的和选择性的COX-2抑制剂。用磺酰胺部分代替4-苯基环上的甲基砜基团，从而得到具有优异的体内抗炎特性的化合物。在磺酰胺系列中，在恶唑酮环的5-位引入甲基会产生非常COX-2选择性的化合物，但体内活性却下降。选定的3,4-二芳基恶唑酮在关节炎和痛觉过敏的实验模型中表现出出色的活性。通过评估它们的解热效果和抑制促炎细胞迁移的能力，证实了这些化合物的体内活性。正如从其COX-2选择性所预期的那样，在100 mg / kg /天的4天治疗后，大多数活性化合物在大鼠体内缺乏胃肠道毒性。在这个新系列中，选择了磺酰胺9-11进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm991106b
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-acetylbenzenesulfonate 在 甜菜碱 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 [2-[4-(dibenzylsulfamoyl)phenyl]-2-oxoethyl] N-(4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基恶唑酮的合成和生物学评估：一类新型的口服活性环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的3,4-二芳基恶唑酮，并评估了它们抑制环氧合酶-2（COX-2）的能力。在该系列中进行了广泛的构效关系研究，并鉴定了许多有效的和选择性的COX-2抑制剂。用磺酰胺部分代替4-苯基环上的甲基砜基团，从而得到具有优异的体内抗炎特性的化合物。在磺酰胺系列中，在恶唑酮环的5-位引入甲基会产生非常COX-2选择性的化合物，但体内活性却下降。选定的3,4-二芳基恶唑酮在关节炎和痛觉过敏的实验模型中表现出出色的活性。通过评估它们的解热效果和抑制促炎细胞迁移的能力，证实了这些化合物的体内活性。正如从其COX-2选择性所预期的那样，在100 mg / kg /天的4天治疗后，大多数活性化合物在大鼠体内缺乏胃肠道毒性。在这个新系列中，选择了磺酰胺9-11进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm991106b

文献信息

• [EN] NEW 2-(3H)-OXAZOLONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 2-(3H)-OXAZOLONE
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA S.A.

  公开号：WO1999014205A1

  公开（公告）日：1999-03-25

  (EN) A 2-(3H)-oxazolone compound of formula (I), wherein: R1 is an alkyl or amino group; R2 is a naphthyl, unsubstituted phenyl or phenyl group, substituted by from 1 to 3 halogen atoms or alkyl, alkoxy or trifluoromethyl groups; and R3 is hydrogen or an alkyl group.(FR) Cette invention a trait à un composé de 2-(3H)-oxazolone correspondant à la formule (I) dans laquelle R1 représente un alkyle ou un groupe amino, R2 représente un naphtyle, un phényle ou un groupe phényle non substitué, substitué par de 1 à 3 atomes halogènes ou par un alkyle, un alcoxy ou par des groupes trifluorométhyle et dans laquelle R3 représente un hydrogène ou un groupe alkyle.

  该发明涉及一种2-（带有三个氢的）二�.Snackzoo.pdf__[Xaصد别，其分子式为(I)。在本发明中，R1表示一个烷基或氨基基团，R2表示一个萘基、未被取代的苯基或苯基，被取代的苯基，其中1至3个卤素原子或烷基、醚基或三氟甲基基团取代，而R3是氢或一个烷基基团。(FR) 此发明涉及一种对应的2-（带有三个氢的）二噺zoolone化合物，其分子式为(I)，其中R1表示一个烷基或氨基基团，R2表示一个萘基、未被取代的苯基，或带有1至3个卤素原子或烷基、醚基或三氟甲基取代的苯基，而R3是氢或一个烷基基团。
• NEW 2-(3H)-OXAZOLONE DERIVATIVES
  申请人：ALMIRALL-PRODESFARMA, S.A.

  公开号：EP1017685A1

  公开（公告）日：2000-07-12
• Synthesis and Biological Evaluation of 3,4-Diaryloxazolones:  A New Class of Orally Active Cyclooxygenase-2 Inhibitors
  作者：Carles Puig、María I. Crespo、Núria Godessart、Joan Feixas、Javier Ibarzo、Juan-Miguel Jiménez、Lídia Soca、Ignasi Cardelús、Ascensión Heredia、Montserrat Miralpeix、Jaume Puig、Jordi Beleta、Josep M. Huerta、Manel López、Victor Segarra、Hamish Ryder、José M. Palacios

  DOI：10.1021/jm991106b

  日期：2000.1.1

  their ability to inhibit cyclooxygenase-2 (COX-2). Extensive structure-activity relationship work was carried out within this series, and a number of potent and selective COX-2 inhibitors were identified. The replacement of the methyl sulfone group on the 4-phenyl ring by a sulfonamide moiety resulted in compounds with superior in vivo antiinflammatory properties. In the sulfonamide series, the introduction

  制备了一系列的3,4-二芳基恶唑酮，并评估了它们抑制环氧合酶-2（COX-2）的能力。在该系列中进行了广泛的构效关系研究，并鉴定了许多有效的和选择性的COX-2抑制剂。用磺酰胺部分代替4-苯基环上的甲基砜基团，从而得到具有优异的体内抗炎特性的化合物。在磺酰胺系列中，在恶唑酮环的5-位引入甲基会产生非常COX-2选择性的化合物，但体内活性却下降。选定的3,4-二芳基恶唑酮在关节炎和痛觉过敏的实验模型中表现出出色的活性。通过评估它们的解热效果和抑制促炎细胞迁移的能力，证实了这些化合物的体内活性。正如从其COX-2选择性所预期的那样，在100 mg / kg /天的4天治疗后，大多数活性化合物在大鼠体内缺乏胃肠道毒性。在这个新系列中，选择了磺酰胺9-11进行进一步的临床前评估。