N,N-dibenzyl-4-[3-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydrooxazol-4-yl]benzenesulfonamide | 197240-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-[3-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydrooxazol-4-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-4-[3-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazol-4-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 197240-26-9
• 化学式: C₂₉H₂₂Cl₂N₂O₄S
• 分子量: 565.477
• InChiKey: AJYKYDMYMWKBGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-4-[3-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydrooxazol-4-yl]benzenesulfonamide 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以64%的产率得到4-[3-(3,4-Dichloro-phenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-oxazol-4-yl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基恶唑酮的合成和生物学评估：一类新型的口服活性环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的3,4-二芳基恶唑酮，并评估了它们抑制环氧合酶-2（COX-2）的能力。在该系列中进行了广泛的构效关系研究，并鉴定了许多有效的和选择性的COX-2抑制剂。用磺酰胺部分代替4-苯基环上的甲基砜基团，从而得到具有优异的体内抗炎特性的化合物。在磺酰胺系列中，在恶唑酮环的5-位引入甲基会产生非常COX-2选择性的化合物，但体内活性却下降。选定的3,4-二芳基恶唑酮在关节炎和痛觉过敏的实验模型中表现出出色的活性。通过评估它们的解热效果和抑制促炎细胞迁移的能力，证实了这些化合物的体内活性。正如从其COX-2选择性所预期的那样，在100 mg / kg /天的4天治疗后，大多数活性化合物在大鼠体内缺乏胃肠道毒性。在这个新系列中，选择了磺酰胺9-11进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm991106b
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-acetylbenzenesulfonate 在 甜菜碱 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 N,N-dibenzyl-4-[3-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydrooxazol-4-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基恶唑酮的合成和生物学评估：一类新型的口服活性环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的3,4-二芳基恶唑酮，并评估了它们抑制环氧合酶-2（COX-2）的能力。在该系列中进行了广泛的构效关系研究，并鉴定了许多有效的和选择性的COX-2抑制剂。用磺酰胺部分代替4-苯基环上的甲基砜基团，从而得到具有优异的体内抗炎特性的化合物。在磺酰胺系列中，在恶唑酮环的5-位引入甲基会产生非常COX-2选择性的化合物，但体内活性却下降。选定的3,4-二芳基恶唑酮在关节炎和痛觉过敏的实验模型中表现出出色的活性。通过评估它们的解热效果和抑制促炎细胞迁移的能力，证实了这些化合物的体内活性。正如从其COX-2选择性所预期的那样，在100 mg / kg /天的4天治疗后，大多数活性化合物在大鼠体内缺乏胃肠道毒性。在这个新系列中，选择了磺酰胺9-11进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm991106b

文献信息

• [EN] 2-(3H)-OXAZOLONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 2-(3H)-OXAZOLONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU COX-2
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA, S.A.

  公开号：WO1997034882A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) A 2-(3H)-oxazolone compound of formula (I) wherein R1 is an alkyl or -NR4R5 group, wherein R4 and R5 each independently is hydrogen or an alkyl or benzyl group; R2 is a naphthyl, tetrahydronaphthyl, unsubstituted phenyl or phenyl group, substituted by from 1 to 3 halogen atoms or alkyl, hydroxy, alkoxy or trifluoromethyl groups; and R3 is hydrogen or an alkyl group.(FR) L'invention concerne un composé de 2-(3H)-oxazolone présentant la formule (I) où R1 est un groupe alkyle ou -NR4R5, dans lequel R4 et R5 sont chacun, indépendamment, de l'hydrogène ou un groupe alkyle ou benzyle; R2 est un groupe naphtyle, tétrahydronaphtyle, phényle non substitué ou un groupe phényle, substitué par 1 à 3 atomes d'halogène ou de l'alkyle, de l'hydroxy, de l'alkoxy ou des groupes trifluorométhyle et R3 est de l'hydrogène ou un groupe alkyle.

  一种具有以下式子（I）的2-(3H)-噁唑酮化合物，其中R1是烷基或-NR4R5基团，其中R4和R5各自独立地是氢或烷基或苄基基团；R2是萘基、四氢萘基、未取代苯基或取代为1至3个卤素原子或烷基、羟基、烷氧基或三氟甲基基团的苯基；R3是氢或烷基基团。
• 2-(3H)-OXAZOLONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：ALMIRALL-PRODESFARMA, S.A.

  公开号：EP0888316B1

  公开（公告）日：2000-11-02
• US6869968B1
  申请人：——

  公开号：US6869968B1

  公开（公告）日：2005-03-22