12-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-cycloocta[b]quinoline | 6845-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-cycloocta[b]quinoline
• 英文别名: 4'-Methyl-chinolino-<2'.3':1.2>-cycloocten；2',3'-Lepidino-cyclooctan；2',3'-Lepitino-cyclooctan
• CAS: 6845-42-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: CUFDEEAZKWRHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 邻氨基苯乙酮 在 activated hafnium-based UiO-66-(NHCOMe)₂ metal organic framework 作用下， 以35%的产率得到12-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-cycloocta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铪基金属有机骨架催化的Friedlander缩合反应

  摘要：

  使用金属有机框架 (MOF) 的多相催化是近年来有吸引力的领域之一，因为 MOF 具有可调节的特性和广泛的活性位点。在此背景下，报道了 UiO-66(Hf)-(NHCOMe) 2 ( 1)及其活化形式 ( 1' ) 的合成和表征。在温和的反应条件下，研究了 2-氨基苯乙酮与乙酰丙酮之间的 Friedlander 缩合反应中1'的催化行为。在1'存在下，2-氨基苯乙酮和乙酰丙酮之间的反应提供了所需产物的定量产率。另一方面，1'的稳定性还通过重复使用固体催化剂并通过粉末XRD，FESEM， 1 H NMR，13 C NMR，ATR-IR和BET方法表征回收的固体催化剂来检查。这些综合数据表明，固体催化剂在第一次重复使用时会失去其催化活性，从而发生结构变化并失活。虽然粉末 XRD、FESEM、 1 H NMR、13 C NMR、ATR-IR在新鲜和回收固体之间没有观察到显着变化，但回收固体的BET

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112748

文献信息

• A Ruthenium Catalyst with Unprecedented Effectiveness for the Coupling Cyclization of γ-Amino Alcohols and Secondary Alcohols
  作者：Bing Pan、Bo Liu、Erlin Yue、Qingbin Liu、Xinzheng Yang、Zheng Wang、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1021/acscatal.5b02638

  日期：2016.2.5

  linyl)(carbonyl)(hydrido)ruthenium chloride exhibited extremely high efficiency toward the coupling cyclization of γ-amino alcohols with secondary alcohols. The corresponding products, pyridine or quinoline derivatives, are obtained in good to high isolated yields. On comparison with literature catalysts whose noble-metal loading with respect to γ-amino alcohols reached 0.5–1.0 mol % for Ru and a record

  钌络合物（8-（2-二苯基膦乙基）氨基三氢喹啉基）（羰基）（氢化）钌氯化物对γ-氨基醇与仲醇的偶联环化表现出极高的效率。以良好的分离产率或高的分离产率获得了相应的产物吡啶或喹啉衍生物。与文献中的催化剂相比，Ru的贵金属对γ-氨基醇的载量达到0.5-1.0 mol％，Ir达到创纪录的最低0.04 mol％，目前的催化剂在载量为0.025 mol％时达到了相同的效率。为茹。在DFT计算的基础上，提出了无受体脱氢缩合反应（ADC）的机理。另外，反应性中间体通过GC-MS，NMR和单晶X射线衍射测定。
• Direct synthesis of ring-fused quinolines and pyridines catalyzed by <i>NN</i>_<i>H</i><i>Y</i>-ligated manganese complexes (Y = NR₂ or SR)
  作者：Zheng Wang、Qing Lin、Ning Ma、Song Liu、Mingyang Han、Xiuli Yan、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d1cy01945g

  日期：——

  Four cationic manganese(I) complexes, [(fac-NNHN)Mn(CO)3]Br (Mn-1–Mn-3) and [(fac-NNHS)Mn(CO)3]Br (Mn-4) (where NNH is a 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine moiety), have been synthesized and evaluated as catalysts for the direct synthesis of quinolines and pyridines by the reaction of a γ-amino alcohol with a ketone or secondary alcohol; NNHS-ligated Mn-4 proved the most effective of the four catalysts

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。