ethyl 4-bromo-5-oxo-5-phenylpentanoate | 193979-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-bromo-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl 4-benzoyl-4-bromobutyrate；4-bromo-5-oxo-5-phenyl-valeric acid ethyl ester；4-Brom-5-oxo-5-phenyl-valeriansaeure-aethylester
• CAS: 193979-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: XWSJJGLLGNYENP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-5-oxo-5-phenylpentanoate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 4-benzoyl-5-(tert-butylamino)-5-((3-chlorophenyl)imino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  异氰化物和α-卤代酮的α-氧-酮亚胺：合成和不同反应性

  摘要：

  随意消除β-氢化物：在催化量的Pd（OAc）2存在下，α-卤代酮与异氰酸酯反应，得到α-氧代-酮亚胺，可以进一步转化为5-氨基吡唑，四唑，β-酮am和烯胺酮的收率好至极好。

  DOI：

  10.1002/chem.201703458
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基丁酸 在 四氯化碳 、 硫酸 、 溴 作用下， 生成 ethyl 4-bromo-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Pascual; Sanchez; Crespo, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1949, vol. 45, p. 583,589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Binding Affinity of 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives for both Central and Peripheral Benzodiazepine Receptors. A New Series of High-Affinity and Selective Ligands for the Peripheral Type
  作者：Giuseppe Trapani、Massimo Franco、Laura Ricciardi、Andrea Latrofa、Giuseppe Genchi、Enrico Sanna、Francesca Tuveri、Elisabetta Cagetti、Giovanni Biggio、Gaetano Liso

  DOI：10.1021/jm970112+

  日期：1997.9.1

  prepared following new synthetic methods, and their affinities for both the central (CBR) and the peripheral (PBR) benzodiazepine receptors evaluated. The compounds of the ester series displayed low affinity for both receptor types. Conversely, most of N,N-dialkyl(2-phenylimidazo[1,2-alpha]pyridin-3-yl)acetamides 7e-t proved to possess high affinity and selectivity for CBR or PBR depending on the nature

  若干个6-取代或6,8-二取代的2-苯基咪唑并[1,2-α-吡啶-3-羧酸烷基酯5a-h，-乙酸酯5i-s，6a-g和-丙酸酯5t，6h和N，N-二烷基-2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶-3-甲酰胺7a-d，-乙酰胺7e-t或-丙酰胺7u是按照新的合成方法制备的，并且它们对两个环的亲和力（CBR ）和外围（PBR）苯并二氮杂receptor受体进行了评估。酯系列化合物对两种受体类型均显示出低亲和力。相反，大多数N，N-二烷基（2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶基-3-基]乙酰胺）7e-t对CBR或PBR具有高亲和性和选择性，这取决于C（C 6）-和/或杂环系统上的C（8）。特别是，6-取代的化合物7f-n的IC50值之比（IC50（CBR）/ IC50（PBR））为0.32（7m）至232（7k），而6,8-二取代的化合物7o-t大于PBR的选择性是CBR的1000倍。检查了几种不同的苯二氮卓类
• COMPOUNDS FOR ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Slade Rachel

  公开号：US20080249135A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The invention provides novel compounds useful for the treatment of neurodegenerative disorders including Alzheimer's disease and dementia. The compounds have a substituents chosen from -L-C(═O)OH, -L-CH═CHC(═O)OH, -L-C(═O)NH 2 , -L-C(═O)NH(C 1-3 alkyl), -L-C(═O)N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 (C 1-3 alkyl), -L-S(═O) 2 NH 2 , -L-S(═O) 2 N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 NH(C 1-3 alkyl), -L-C(═O)NHOH, -L-C(═O)CH 2 NH 2 , -L-C(═O)CH 2 OH, -L-C(═O)CH 2 SH, -L-C(═O)NHCN, -L-NHC(═O)OR o , -L-C(═O)NHR o , -L-NH(C═O)NHR o , -L-C(═O)N(R o ) 2 , -L-NH(C═O)N(R o ) 2 , -L-sulfo, -L-(2,6 difluorophenol), -L-phosphono, and -L-tetrazolyl, where L is a linker.

  这项发明提供了用于治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病和痴呆症的新型化合物。这些化合物具有从-L-C(═O)OH，-L-CH═CHC(═O)OH，-L-C(═O)NH2，-L-C(═O)NH(C1-3烷基)，-L-C(═O)N(C1-3烷基)2，-L-S(═O)2(C1-3烷基)，-L-S(═O)2NH2，-L-S(═O)2N(C1-3烷基)2，-L-S(═O)2NH(C1-3烷基)，-L-C(═O)NHOH，-L-C(═O)CH2NH2，-L-C(═O)CH2OH，-L-C(═O)CH2SH，-L-C(═O)NHCN，-L-NHC(═O)ORo，-L-C(═O)NHRo，-L-NH(C═O)NHRo，-L-C(═O)N(Ro)2，-L-NH(C═O)N(Ro)2，-L-sulfo，-L-(2,6二氟苯酚)，-L-磷酸酯和-L-四唑基的取代基中选择，其中L是连接物。
• COMPOUNDS FOR DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Klein Christine

  公开号：US20090099179A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention provides novel compounds useful for the treatment of disorders associated with a defect in vesicular transport (e.g., axonal transport). The compounds have a substituents chosen from -L-C(═O)OH, -L-CH═CHC(═O)OH, -L-C(═O)NH 2 , -L-C(═O)NH(C1-3 alkyl), -L-C(═O)N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 (C 1-3 alkyl), -L-S(═O) 2 NH 2 , -L-S(═O) 2 N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 NH(C 1-3 alkyl), -L-C(═O)NHOH, -L-C(═O)CH 2 NH 2 , -L-C(═O)CH 2 OH, -L-C(═O)CH 2 SH, -L-C(═O)NHCN, -L-NHC(═O)OR o , -L-C(═O)NHR o , -L-NH(C═O)NHR o , -L-C(═O)N(R o ) 2 , -L-NH(C═O)N(R o ) 2 , -L-sulfo, -L-(2,6 difluorophenol), -L-phosphono, and -L-tetrazolyl, where L is a linker.

  本发明提供了一种新型化合物，用于治疗与囊泡运输缺陷（例如轴突运输）相关的疾病。该化合物具有以下取代基：-L-C（═O）OH，-L-CH═CHC（═O）OH，-L-C（═O）NH2，-L-C（═O）NH（C1-3烷基），-L-C（═O）N（C1-3烷基）2，-L-S（═O）2（C1-3烷基），-L-S（═O）2NH2，-L-S（═O）2N（C1-3烷基）2，-L-S（═O）2NH（C1-3烷基），-L-C（═O）NHOH，-L-C（═O）CH2NH2，-L-C（═O）CH2OH，-L-C（═O）CH2SH，-L-C（═O）NHCN，-L-NHC（═O）ORo，-L-C（═O）NHRo，-L-NH（C═O）NHRo，-L-C（═O）N（Ro）2，-L-NH（C═O）N（Ro）2，-L-磺酸基，-L-（2,6-二氟苯酚），-L-磷酸基和-L-四唑基，其中L是连接基。
• COMPOUNDS FOR ALZHEIMBER'S DISEASE
  申请人：Slade Rachel

  公开号：US20100184975A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides novel compounds useful for the treatment of neurodegenerative disorders including Alzheimer's disease and dementia. The compounds have a substituents chosen from -L-C(═O)OH, -L-CH═CHC(═O)OH, -L-C(═O)NH 2 , -L-C(═0)NH(C 1-3 alkyl), -L-C(═O)N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 (C 1-3 alkyl), -L-S(═O) 2 NH 2 , -L-S(═O) 2 N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 NH(C 1-3 alkyl), -L-C(═O)NHOH, -L-C(═O)CH 2 NH 2 , -L-C(═O)CH 2 OH, -L-C(═O)CH 2 SH, -L-C(═O)NHCN, -L-NHC(═O)OR o , -L-C(═O)NHR o , -L-NH(C═O)NHR o , -L-C(═O)N(R o ) 2 , -L-NH(C═O)N(R o ) 2 , -L-sulfo, -L-(2,6 difluorophenol), -L-phosphono, and -L-tetrazolyl, where L is a linker.

  该发明提供了新型化合物，可用于治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病和痴呆症。这些化合物具有以下取代基：-L-C(═O)OH，-L-CH═CHC(═O)OH，-L-C(═O)NH2，-L-C(═0)NH(C1-3烷基)，-L-C(═O)N(C1-3烷基)2，-L-S(═O)2(C1-3烷基)，-L-S(═O)2NH2，-L-S(═O)2N(C1-3烷基)2，-L-S(═O)2NH(C1-3烷基)，-L-C(═O)NHOH，-L-C(═O)CH2NH2，-L-C(═O)CH2OH，-L-C(═O)CH2SH，-L-C(═O)NHCN，-L-NHC(═O)ORo，-L-C(═O)NHRo，-L-NH(C═O)NHRo，-L-C(═O)N(Ro)2，-L-NH(C═O)N(Ro)2，-L-磺酸基，-L-(2,6-二氟苯酚)，-L-磷酸基和-L-四唑基，其中L是连接基。
• A series of thiazole derivatives bearing thiazolidin-4-one as non-competitive ADAMTS-5 (aggrecanase-2) inhibitors
  作者：Masakazu Atobe、Naomi Maekawara、Noriko Ishiguro、Shinya Sogame、Yoshihito Suenaga、Masashi Kawanishi、Hiroko Suzuki、Norimasa Jinno、Eiichi Tanaka、Shiro Miyoshi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.121

  日期：2013.4

  A series of thiazole bearing thiazolidin-4-one was discovered via high-throughput screening as non-competitive inhibitors of ADAMTS-5. Compound 31 appeared to give the best ADAMTS-5 inhibition and good selectivity over other metalloproteases. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.