5-(Furan-2-carbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 83673-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(Furan-2-carbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 83673-81-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆
• 分子量: 238.197
• InChiKey: PGYAMPZKORRQAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Furan-2-carbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 对甲苯磺酰叠氮 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-((furan-2-yl)(hydroxy)methylene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed intramolecular cyclization of diazo-β-ketoanilides for the synthesis of 3-alkylideneoxindoles

  摘要：

  以[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，二氮-β-酮酰苯胺类化合物可以进行分子内卡宾型芳香C-H键官能团化反应，最高产率达92%的3-烷叉基氧吲哚。该反应在温和条件下进行，并显示出优异的化学选择性。缺乏初级同位素效应(kH/kD ≈ 1)表明反应不会通过速率限制的C-H键断裂进行；提出了一种涉及芳香环的环丙烷化反应机理。

  DOI：

  10.1039/c2ob06985g
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 丙二酸环(亚)异丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(Furan-2-carbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  膦酸二肽等排体的非对映选择性合成：立体控制 P-Michael 反应过程中的多米诺手性转移

  摘要：

  已开发出手性氨基次膦酸与非手性丙烯酸酯的高度非对映选择性 P-Michael 加成反应，可产生高产率的次膦二肽电子等排体，dr 高达 >50:1。该方法允许非对映选择性制备目标化合物，而不需要手性助剂或 P-手性底物。一种可能的机制解释涉及从氨基次膦酸到 P 中心的多米诺骨牌手性转移，通过关键的二苯甲基酯基团放大，然后转移到 α-碳。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02335

文献信息

• Assembly of 3-Acyloxindoles via CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Intramolecular Arylation of β-Keto Amides
  作者：Biao Lu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol0625886

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Intramolecular coupling of beta-keto 2-iodoanilides catalyzed by CuI/L-proline in DMSO occurs at room temperature, affording substituted 3-acyloxindoles in good yield. Electronic effects on the aromatic ring have little influence on this reaction. Variations at the 1, 3, 4, 5, and 6 positions of the oxindoles were achieved by employing the corresponding amides.

  [结构：见正文] CuI / L-脯氨酸在DMSO中催化的β-酮2-碘代苯胺分子内偶联在室温下进行，提供了高收率的取代3-酰基新多烯。芳环上的电子效应对该反应几乎没有影响。通过使用相应的酰胺，可以在羟吲哚的1、3、4、5和6位发生变化。
• US4465831A
  申请人：——

  公开号：US4465831A

  公开（公告）日：1984-08-14
• Ruthenium-catalyzed intramolecular cyclization of diazo-β-ketoanilides for the synthesis of 3-alkylideneoxindoles
  作者：Wai-Wing Chan、Tsz-Lung Kwong、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c2ob06985g

  日期：——

  With [Ru(p-cymene)Cl2]2 as catalyst, diazo-β-ketoanilides would undergo intramolecular carbenoid arene C–H bond functionalization to afford 3-alkylideneoxindoles in up to 92% yields. The reaction occurs under mild conditions and exhibits excellent chemoselectivity. The lack of primary KIE (kH/kD ∼ 1) suggests that the reaction should not proceed by rate-limiting C–H bond cleavage; a mechanism involving cyclopropanation of the arene is proposed.

  以[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，二氮-β-酮酰苯胺类化合物可以进行分子内卡宾型芳香C-H键官能团化反应，最高产率达92%的3-烷叉基氧吲哚。该反应在温和条件下进行，并显示出优异的化学选择性。缺乏初级同位素效应(kH/kD ≈ 1)表明反应不会通过速率限制的C-H键断裂进行；提出了一种涉及芳香环的环丙烷化反应机理。