3-m-Trifluormethylphenoxy-6-chlorpyridazin | 24519-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-m-Trifluormethylphenoxy-6-chlorpyridazin
• 英文别名: 3-chloro-6-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-pyridazine；6-Chloro-3-pyridazinyl 3-(trifluoromethyl)phenyl ether；3-chloro-6-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazine
• CAS: 24519-18-4
• 化学式: C₁₁H₆ClF₃N₂O
• mdl: MFCD13207364
• 分子量: 274.63
• InChiKey: SKTGNZGOJDGFHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯酚 、 3,6-二氯哒嗪-4-羧酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,6-二氯哒嗪 、 3-m-Trifluormethylphenoxy-6-chlorpyridazin
  参考文献：
  名称：

  通过支架跳跃发现针对八氢番茄红素去饱和酶的新型哒嗪除草剂

  摘要：

  八氢番茄红素去饱和酶（PDS）是阻断 β-胡萝卜素生物合成的关键功能酶，也是漂白除草剂的靶标之一。目前，诺氟草酮（ NRF ）是唯一针对PDS的商品化哒嗪类除草剂。因此，迫切需要开发针对PDS的新型、多样化的哒嗪类除草剂。本研究以氟苯尼康（ BF ）为先导化合物，基于BF和PDS的作用模式，采用支架跳跃策略设计合成了一些哒嗪衍生物。芽前除草活性测试表明化合物6-氯-N- (2,4-二氟苯基)-3-(3-(三氟甲基)苯氧基)哒嗪-4-甲酰胺( B1 )苯氨基上有2,4-二F取代环在100 μg/mL时对稗草和马齿苋的根和茎的抑制率为100%，优于BF的抑制率。同时，化合物B1对阔叶杂草表现出优异的芽后除草活性，与BF相似（抑制率100%），但优于NRF 。这表明哒嗪环中的6-Cl是芽后除草活性的关键基团。此外，化合物B1可诱导PDS基因表达下调、15-顺式-八氢番茄红素积累和Y(II)缺乏并阻止光合作用。因此，

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c09350

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PYRIDAZINCARBONSÄUREDERIVATEN<br/>[EN] METHOD OF PRODUCING PYRIDAZINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES DERIVES D'ACIDE PYRIDAZINE-3-CARBOXYLIQUE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2001007416A1

  公开（公告）日：2001-02-01

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von Pyridazin-3-carbonsäurederivaten der allgemeinen Formeln (Ia) oder (Ib) worin R1 eine Gruppe der Formel -OR3 oder -NR4R5, R2 Wasserstoff, Chlor, eine Gruppe der Formel-OR6 oder eine Gruppe der Formel -NR?7R8, R3 C¿1-10-Alkyl, C3-8-Cycloalkyl oder Aryl-C1-4-alkyl, R4 C1-10-Alkyl, C3-8-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aryl-C1-4-alkyl, R5 Wasserstoff, C¿1-10?-Alkyl, C3-8-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aryl-C1-4-alkyl und R?6 C¿1-10-Alkyl, C3-8-Cycloalkyl, Aryl-C1-4-alkyl oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heteroaromatischen Rest bedeutet und R?7 und R8¿ unabhängig voneinander C¿1-10?-Alkyl, C3-8-Cycloalkyl oder Aryl-C1-4-alkyl sind oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gesättigten oder aromatischen heterocyclischen Ring bilden, durch Umsetzung der entsprechenden 3-Chlorpyridazine bzw. Von 3,6-Dichlorpyridazin mit Kohlenmonoxid und Alkoholen oder Aminen H-R?1¿ in Gegenwart von Palladium-Phosphin-Komplexen und Basen. Die Pyridazincarbonsäurederivate (Ia, Ib) sind Zwischenprodukte für die Synthese von pharmazeutischen Wirkstoffen.