Hqsal-Cl₂ | 216501-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Hqsal-Cl₂
• 英文别名: 2,4-Dichloro-6-(quinolin-8-yliminomethyl)phenol
• CAS: 216501-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 317.174
• InChiKey: AJPLRNGJRQKSLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Iron(III) nitrate nonahydrate 、 Hqsal-Cl₂ 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以42 %的产率得到[Fe(2,4-dichloro-6-((quinoline-8-ylimino)methyl)phenolate)₂](NO₃)*H₂O
  参考文献：
  名称：

  单核 Fe(III) 与 2,4-二氯-6-((喹啉-8-亚氨基)甲基)酚盐的配合物：合成、结构和磁性行为

  摘要：

  三种Fe( III )基配位化合物[Fe(dqmp) 2 ](NO 3 )·H 2 O ( 1 )、[Fe(dqmp) 2 ](BF 4 )·2CH 3 COCH 3 ( 2 )和[ Fe(dqmp) 2 ](ClO 4 ) ( 3 )由Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O/Fe(ClO 4 ) 3 ·xH 2 O、NaBF 4和2,4-二氯-6-合成((喹啉-8-亚氨基)甲基)苯酚(Hdqmp)在甲醇/丙酮中的溶液并进行表征。在100 K和室温下通过单晶X射线晶体学确定了配合物1-3的结构，并研究了它们在固体和溶液形式下的磁性。所有配合物均显示出具有两个三齿dqmp-配体与Fe( III )阳离子配位的子午结构。在固态下，配合物1在 225 K 时表现出突然且完全的自旋交叉，而配合物2和3分别在 135 K 和 150 K 时表现出不完全的自旋交叉。在二甲基甲酰胺溶液中，配合物表现出抗衡离子依赖性自旋跃迁。

  DOI：

  10.1039/d3dt04385a
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 3,5-二氯水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到Hqsal-Cl₂
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Tin(IV) Complexes with Schiff Base Ligands: Synthesis, Structures, and Fluorescence Lifetime

  摘要：

  通过 X 射线晶体学和 1H NMR 光谱法合成了 11 种 [SnCl3(L)] 型锡（IV）希夫碱配合物（HL：希夫碱），并对其结构和性质进行了表征和研究。希夫碱由带有苯环或萘环的醛和 8-氨基喹啉或其衍生物制备而成。这些络合物采用接近八面体的几何结构，三个氯离子在经阴离子上配位。11 种锡络合物中有 8 种在二甲基亚砜中显示荧光，发射范围从蓝绿色到橙色（λmax：492-545 nm）。两种固态锡络合物虽然在二甲基亚砜中没有荧光，但也有荧光，一种锡络合物即使在固态下也没有荧光。配合物的荧光量子产率（Φf）在很大程度上取决于配体（Φf = 0.21-0.022）。对荧光寿命（τ = 0.49-1.76 ns）进行了测量，并将对结果进行讨论。DFT 计算（B3LYP/Sn，LanL2DZ；其他，6-31G**）表明，HOMO-LUMO 间隙的大小顺序与配合物的发射波长（λmax）一致。希夫碱配体和配合物的所有循环伏安图都显示出不可逆波，这些结果表明配体和配合物的还原产物在循环伏安测量的时间尺度（0.1 V s-1）下是不稳定的。在 DMSO 中观察到的还原电位与 LUMO 的能量之间存在较好的相关性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120150

文献信息

• Synthesis, characterization and anticancer activity of Fe(II) and Fe(III) complexes containing N-(8-quinolyl)salicylaldimine Schiff base ligands
  作者：Sutthida Wongsuwan、Jaruwan Chatwichien、Bussaba Pinchaipat、Sarawut Kumphune、David J. Harding、Phimphaka Harding、Jaursup Boonmak、Sujittra Youngme、Ratanon Chotima

  DOI：10.1007/s00775-021-01857-9

  日期：2021.5

  A series of Fe(II) complexes (1–4) and Fe(III) complexes (5–8) from Fe(II)/(III) chloride and N-(8-quinolyl)-X-salicylaldimine Schiff base ligands (Hqsal-X2/X: X = Br, Cl) were successfully synthesized and characterized by spectroscopic (FT-IR, 1H-NMR), mass spectrometry, thermogravimetric analysis (TGA), and single crystal X-ray crystallographic techniques. The interaction of complexes 1–8 with calf

  由 Fe(II)/(III) 氯化物和N -(8-喹啉基)-X-水杨醛亚胺席夫碱配体 (成功合成了Hqsal-X 2 /X: X = Br, Cl)，并通过光谱（FT-IR、 1 H-NMR）、质谱、热重分析（TGA）和单晶X射线晶体学技术对其进行了表征。通过 UV-Vis 和荧光光谱测定复合物1-8与小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 的相互作用。该复合物通过嵌入表现出良好的 DNA 结合活性。还研究了选定复合物与 DNA 之间的分子对接。筛选希夫碱配体及其复合物针对 A549 人肺腺癌细胞系的体外抗癌活性。该复合物对 A549 癌细胞表现出抗癌活性，而游离配体和氯化铁盐在 100 µM 时没有表现出抑制作用。在该系列中，复合物[Fe(qsal-Cl 2 ) 2 ]Cl 6对A549细胞表现出最高的抗癌活性(IC 50 = 10 µM)。这比两种著名的抗癌药物（依托泊苷和顺铂）更好。此外，还研究了复合物1