2,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-3-deoxy-D-glucitol | 1216905-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-3-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-D-glucitol；[(2R,3S,5R)-3,5-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1216905-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: PYXONQNTQNVODB-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-3-deoxy-D-glucitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以4.19 g的产率得到1,5-anhydro-3-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水-d-果糖衍生物的合成及其炎性体抑制剂的评价

  摘要：

  几个1,5-脱水-的合成d -fructose（1,5- AF）衍生物的炎性进行评价抑制活性。近来，据报道1，5-AF抑制炎症小体，尽管活性低。我们着眼于2-酮形式的1,5-AF的水合，并推测这种水合是低活性的原因。因此，我们合成了一些1,5-AF衍生物，这些衍生物将无法形成二聚体构象，并且有望对炎症小体具有较高的活性，然后通过使用小鼠骨髓-核糖核酸评估它们对NLRP3炎症小体的抑制活性。衍生的巨噬细胞和人类THP-1细胞。结果，某些合成的2-酮形式的化合物对NLRP3炎性小体的抑制活性比1,5-AF高得多。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.041
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-O-四乙酰基-3-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-3-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水-d-果糖衍生物的合成及其炎性体抑制剂的评价

  摘要：

  几个1,5-脱水-的合成d -fructose（1,5- AF）衍生物的炎性进行评价抑制活性。近来，据报道1，5-AF抑制炎症小体，尽管活性低。我们着眼于2-酮形式的1,5-AF的水合，并推测这种水合是低活性的原因。因此，我们合成了一些1,5-AF衍生物，这些衍生物将无法形成二聚体构象，并且有望对炎症小体具有较高的活性，然后通过使用小鼠骨髓-核糖核酸评估它们对NLRP3炎症小体的抑制活性。衍生的巨噬细胞和人类THP-1细胞。结果，某些合成的2-酮形式的化合物对NLRP3炎性小体的抑制活性比1,5-AF高得多。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.041

文献信息

• Development of carbohydrate-derived inhibitors of acid sphingomyelinase
  作者：Anke G. Roth、S. Redmer、Christoph Arenz

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.030

  日期：2010.1

  The acid sphingomyelinase is an emerging drug target, especially for inflammatory lung diseases. Presently, there are no directly-acting potent inhibitors available for cell-based studies. The potent inhibitor phosphatidylinositol-3,5-bisphosphate (PtdIns3,5P2) is not only unsuited for cell culture studies, but also does not provide hints for further structural improvements. In the SAR study described here, we replaced the inositolphosphate moiety by a carbohydrate derivative and the phosphatidic acid residue by an alkyl-sulfone ester. The resulting compound is more active than its parent compound and offers new means for further structural modification. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED 4-PHENYL PYRIDINE COMPOUNDS AS NON-SYSTEMIC TGR5 AGONISTS
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：EP3390382B1

  公开（公告）日：2021-12-01
• US9688707B2
  申请人：——

  公开号：US9688707B2

  公开（公告）日：2017-06-27