5-(4-pentenyl)bicyclo<4.1.0>heptan-ol | 147950-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-pentenyl)bicyclo<4.1.0>heptan-ol
• 英文别名: 5-(4-pentenyl)bicyclo<4.1.0>heptan-1-ol；5-Pent-4-enylbicyclo[4.1.0]heptan-1-ol
• CAS: 147950-52-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: FLQKWFAXLVEJQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-pentenyl)bicyclo<4.1.0>heptan-ol 在 三正丁基氢锡 、 manganese(III) tris(2-pyridinecarboxylate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R*,7R*,10R*)-(+/-)-10-methylbicyclo<5.3.0>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用三(2-吡啶羧酸)锰(III)，通过环丙醇生成的环状β-酮基的分子内环化合成中等大小的双环化合物

  摘要：

  具有烯烃侧链的双环环丙​​醇被 Mn(pic)3 氧化以产生具有扩环的环状 β-酮基自由基，其在分子内环化提供双环自由基中间体。环化的自由基被各种自由基捕获剂捕获，例如富电子或缺电子的烯烃、氢化三丁基锡和联苯二硒化物，得到相应的官能化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.545
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-pentenyl)-1-trimethylsiloxybicyclo<4.1.0>heptane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到5-(4-pentenyl)bicyclo<4.1.0>heptan-ol
  参考文献：
  名称：

  使用三（吡啶-2-羧酸）锰（III）环丙醇生成环状β-酮基团分子内环化合成中等大小的双环化合物及其在10-异硫氰基-6-烯全合成中的应用

  摘要：

  具有烯烃侧链的双环环丙​​醇被三（吡啶-2-羧酸）锰（III）氧化，生成环状 β-酮基并扩环。这些分子内环化，提供双环自由基中间体。环化的自由基被各种自由基捕获剂捕获，例如富电子或缺电子烯烃、三丁基锡烷和二苯基二硒化物，得到相应的官能化产物。双环产物的立体化学可以通过 MM2 力场计算得到很好的预测。使用该反应实现了异硫氰基倍半萜烯 10-isothiocyanatoguaia-6-ene 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.85