2-cyano-5-dimethylcarbamoyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester | 780785-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-5-dimethylcarbamoyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 780785-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 237.258
• InChiKey: RCAAWUDDGONBKD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5-dimethylcarbamoyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硼烷铵络合物 、 氢气 、 sodium naphthalenide 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (7R,9AS)-Trans-7-(hydroxymethyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸-路易斯碱双功能不对称催化剂的新条目：吡啶衍生物的催化对映选择性 Reissert 反应

  摘要：

  描述了吡啶衍生物的第一个催化对映选择性 Reissert 反应，该反应提供了具有出色区域选择性和对映选择性的产物。成功的关键是开发新的路易斯酸-路易斯碱双功能不对称催化剂，其中包含铝作为路易斯酸和亚砜或硫化膦作为路易斯碱。这些反应可用于合成多种手性哌啶亚基，并实现了选择性 D4 受体拮抗剂 CP-293,019 的催化对映选择性形式合成。初步的机理研究表明，亚砜和硫化膦都可以将 TMSCN 作为路易斯碱活化。此外，

  DOI：

  10.1021/ja045966f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-cyano-5-dimethylcarbamoyl-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-cyano-5-dimethylcarbamoyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸-路易斯碱双功能不对称催化剂的新条目：吡啶衍生物的催化对映选择性 Reissert 反应

  摘要：

  描述了吡啶衍生物的第一个催化对映选择性 Reissert 反应，该反应提供了具有出色区域选择性和对映选择性的产物。成功的关键是开发新的路易斯酸-路易斯碱双功能不对称催化剂，其中包含铝作为路易斯酸和亚砜或硫化膦作为路易斯碱。这些反应可用于合成多种手性哌啶亚基，并实现了选择性 D4 受体拮抗剂 CP-293,019 的催化对映选择性形式合成。初步的机理研究表明，亚砜和硫化膦都可以将 TMSCN 作为路易斯碱活化。此外，

  DOI：

  10.1021/ja045966f