methyl 8-fluoro-4-oxo-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 934000-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-fluoro-4-oxo-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-8-fluoro-4-oxo-quinoline-3-carboxylate；methyl 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 934000-22-3
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₇
• 分子量: 353.304
• InChiKey: IEHFOODUOBELBJ-JUDXGUMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl 8-fluoro-4-oxo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以0.26 g的产率得到methyl 8-fluoro-4-oxo-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of Fluoroquinolones and Their Nucleosides as Inhibitors of HIV Integrase

  摘要：

  利用微波辐射从氟苯胺开始合成了六种氟喹诺醇核苷。在大多数情况下，微波应用在时间和产率上表现出优势，尤其是对羧基喹诺酮酯3a-3c的一步脱羧和Vorbrüggen糖基化。前者导致了新型氟喹诺糖核苷8a-8c的产生。晶体结构中的化合物8c显示了C3'-endo和反式构象。这些核苷被检测，但在细胞培养中对HIV-1(IIIB)复制无活性，而它们在50%细胞毒性浓度范围内对细胞有毒性，浓度范围从31到>125 μg/ml。但对HIV-1整合酶酶活性的抑制效果的测量显示了化合物8c的有趣活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060978

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Fluoroquinolones and Their Nucleosides as Inhibitors of HIV Integrase
  作者：Martina M. Adams、Jan W. Bats、Nadja V. Nikolaus、Myriam Witvrouw、Zeger Debyser、Joachim W. Engels

  DOI：10.1135/cccc20060978

  日期：——

  Six fluoroquinolone ribonucleosides were synthesized by using microwave irradiation starting from fluoroanilines. In most cases the microwave application proved superior in time and yield, especially the one step decarboxylation of the carboxyquinolone esters3a-3cand the Vorbrüggen glycosylation. The former led to the new type of fluoroquinolone ribosides8a-8c. Compound8cin the crystal structure showed C3'-endo and anti conformation. The nucleosides were examined, but found inactive against the replication of HIV-1(IIIB) in cell culture, while they were toxic for the cells at a 50% cytotoxic concentration ranging from 31 to >125 μg/ml. But measurements of the inhibitory effects against HIV-1 integrase enzymatic activity showed an interesting activity for compound8c.

  利用微波辐射从氟苯胺开始合成了六种氟喹诺醇核苷。在大多数情况下，微波应用在时间和产率上表现出优势，尤其是对羧基喹诺酮酯3a-3c的一步脱羧和Vorbrüggen糖基化。前者导致了新型氟喹诺糖核苷8a-8c的产生。晶体结构中的化合物8c显示了C3'-endo和反式构象。这些核苷被检测，但在细胞培养中对HIV-1(IIIB)复制无活性，而它们在50%细胞毒性浓度范围内对细胞有毒性，浓度范围从31到>125 μg/ml。但对HIV-1整合酶酶活性的抑制效果的测量显示了化合物8c的有趣活性。