1-(2,6-dihydroxy-3-(piperidin-2-yl)phenyl)ethanone | 1361231-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,6-dihydroxy-3-(piperidin-2-yl)phenyl)ethanone
• CAS: 1361231-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: VFBXJWVYVAKFKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶 、 2,6-二羟基苯乙酮 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到1-(2,6-dihydroxy-3-(piperidin-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  酚类曼尼希反应一步法合成哌啶-2-基和吡咯烷-2-基黄酮类生物碱

  摘要：

  通过白杨素与环状亚胺或亚胺盐的高度区域选择性酚类曼尼希反应，实现了哌啶-2-基和吡咯烷-2-基黄酮类生物碱的高效一步合成，收率良好至极好。在不存在外部试剂的情况下在 H2O/THF 的混合物中进行反应，仅提供 C-6 烷基化产物。在 NaOH 存在下在水中的相同反应提供 C-8 烷基化黄酮类化合物作为主要产物。该反应已成功扩展到简单的酚类。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101312