1-benzyloxycarbonyl-2,2-bis(methoxycarbonyl)-5-hydroxypyrrolidine | 101135-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-2,2-bis(methoxycarbonyl)-5-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O,2-O'-dimethyl 5-hydroxypyrrolidine-1,2,2-tricarboxylate
• CAS: 101135-21-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₇
• 分子量: 337.329
• InChiKey: LYHSJMUJIUBYCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxycarbonyl-2,2-bis(methoxycarbonyl)-5-hydroxypyrrolidine 生成 trans-2-benzyloxycarbonylamino-6-(t-butoxycarbonyl)-2-methoxycarbonyl-5-octenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基2-(苯基甲氧羰基氨基)丙二酸酯 生成 1-benzyloxycarbonyl-2,2-bis(methoxycarbonyl)-5-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of 6-Hydroxy-<i>epi</i>-PS 5 and 6-Methoxy-<i>epi</i>-PS 5
  作者：Azuma Watanabe、Yasuo Fukagawa、Tomoyuki Ishikura、Takeo Yoshioka

  DOI：10.1246/bcsj.60.2091

  日期：1987.6

  The stabilizing effect of the 6-methoxyl or 6-hydroxyl substituent on dehydropeptidase I sensitivity of PS 5 was examined by a new total synthesis of 6-methoxy-epi-PS 5 and 6-hydroxy-epi-PS 5 from dimethyl benzyloxycarbonylaminomalonate. The Wittig reaction of α-(t-butoxycarbonyl)propylidenetriphenylphosphorane with a pyrrolidine derivative predominantly afforded a trans-α,β unsaturated ester, which was epoxidated, N-deprotected and cyclized to give a bicyclic carbapenam with a C-6 hydroxyl group. After the 6-hydroxyl group was methylated, the 2-(acetamido)ethylthio side chain was introduced at C-3 of the carbapenam by benzeneselenenylation of the geminal diester, followed by elimination of the seleninyl group. The resulting carbapenam was converted to 6-methoxy-epi-PS 5. Furthermore, 6-hydroxy-epi-PS 5 was synthesized by the use of tetrahydropyranyl and trimethylsilyl ethers for protection of the 6-hydroxyl group in a process similar to that for synthesis of 6-methoxy-epi-PS 5.

  通过从二甲基苄氧基羰基氨基丙二酸二甲酯全合成6-甲氧基-epi-PS 5 和6-羟基-epi-PS 5 来检验6-甲氧基或6-羟基取代基对PS 5 脱氢肽酶I敏感性的稳定作用。 α-(叔丁氧基羰基)亚丙基三苯基正膦与吡咯烷衍生物的Wittig反应主要产生反式-α,β不饱和酯，将其环氧化、N-脱保护并环化，得到具有C-6羟基的双环碳青霉烯。 6-羟基甲基化后，通过偕二酯的苯硒基化在碳青霉烯的C-3处引入2-(乙酰胺基)乙硫基侧链，然后消除硒基。所得碳青霉烯被转化为 6-甲氧基-epi-PS 5。此外，通过使用四氢吡喃基和三甲基甲硅烷基醚来保护 6-羟基，其过程类似于 6-羟基-epi-PS 5 的合成过程。 6-甲氧基-epi-PS 5的合成。
• A total synthesis of 6-methoxy-epi PS-5 from aminomalonate.
  作者：Takeo Yoshioka、Azuma Watanabe、Kunio Isshiki、Yasuo Fukagawa、Tomoyuki Ishikura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94268-0

  日期：——
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  作者：JOSIOKA TAKEHO、 VATANABEH ADZUMA、 ISSIKI KUNIO、 SIMAUTI YASUTAKA、 FUKAVA +

  DOI：——

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• WATANABE, AZUMA;FUKAGAWA, YASUO;ISHIKURA, TOMOYUKI;YOSHIOKA, TAKEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2091-2099
  作者：WATANABE, AZUMA、FUKAGAWA, YASUO、ISHIKURA, TOMOYUKI、YOSHIOKA, TAKEO

  DOI：——

  日期：——