(S)-1-(methoxycarbonylamino)-3-oxoindan-1-carboxylic acid methyl ester | 256520-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-1-(methoxycarbonylamino)-3-oxoindan-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S)-1-(methoxycarbonylamino)-3-oxo-2H-indene-1-carboxylate
• CAS: 256520-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: YZIAGUMGTGPLFF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(methoxycarbonylamino)-3-oxoindan-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 碘代三甲硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二硫化碳 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (S)-6-hydroxy-1-aminoindan-1,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯α，α-二取代氨基酸的分子内酰化反应不对称合成（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸及相关类似物

  摘要：

  通过立体中心策略的自动再生或使用不对称的Strecker反应/烷基化方法合成α，α-二取代的氨基酸衍生物。在进行分子内酰化测试的四种底物中，具有4-烷氧基的底物不发生反应，具有4-溴取代基的底物的转化率较低，而没有4-取代基或具有4-甲基的底物的反应良好。得到所需的环化产物。基于这些研究，开发了一种制备（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸（S）-AIDA及其类似物的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00224-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(methoxycarbonylamino)-2-(phenyl)succinic acid 1-methyl ester 在 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-(methoxycarbonylamino)-3-oxoindan-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯α，α-二取代氨基酸的分子内酰化反应不对称合成（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸及相关类似物

  摘要：

  通过立体中心策略的自动再生或使用不对称的Strecker反应/烷基化方法合成α，α-二取代的氨基酸衍生物。在进行分子内酰化测试的四种底物中，具有4-烷氧基的底物不发生反应，具有4-溴取代基的底物的转化率较低，而没有4-取代基或具有4-甲基的底物的反应良好。得到所需的环化产物。基于这些研究，开发了一种制备（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸（S）-AIDA及其类似物的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00224-0

文献信息

• Oxidation of benzylic methylene compounds to ketones with m-chloroperoxybenzoic acid and oxygen
  作者：Dawei Ma、Chengfeng Xia、Hongqi Tian

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01886-9

  日期：1999.12

  Suitable alkylbenzene side chains are oxidized at the benzylic position under the action of MCPBA, air and NaHCO3 to provide the corresponding ketones. A possible reaction mechanism is discussed.

  合适的烷基苯侧链在MCPBA，空气和NaHCO 3的作用下在苄基位置被氧化以提供相应的酮。讨论了可能的反应机理。