anti-1-Phenyl-2,3-epoxy-1-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-1-Phenyl-2,3-epoxy-1-butanol
• 英文别名: anti-2,3-epoxy-1-phenylbutan-1-ol；(S)-[(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]-phenylmethanol
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: LZVKZAOYBXEFCJ-UJNFCWOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-1-Phenyl-2,3-epoxy-1-butanol 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Meth-Cohn Otto, Horak R. Martinus, Fouche Gerda, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 11, S 1517-1527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-phenylbut-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 baker's yeast 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 anti-1-Phenyl-2,3-epoxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Meth-Cohn, Otto; Horak, R. Martinus; Fouche, Gerda, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1517 - 1528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective reduction of α,β-epoxy ketones with sodium borohydride in the presence of calcium chloride or lanthanum chloride. A practical preparation of erythro-α,β-epoxy alcohols
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00967-y

  日期：1995.1

  erythro-Epoxy alcohols were prepared with high stereoselectivity by NaBH4 reduction of the corresponding α,β-epoxy ketones in the presence of calcium chloride or lanthanum chloride regardless of the substituents on the epoxide ring.

  通过在氯化钙或氯化镧存在下，与环上的取代基无关的NaBH 4还原相应的α，β-环氧酮，可以高立体选择性制备赤-环氧醇。
• Divergent stereoselectivity in the reduction of α,β-Epoxy ketones using hydridosilicates
  作者：Makoto Hojo、Atsuko Fujii、Chikara Murakami、Hidenori Aihara、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02255-a

  日期：1995.1

  α,β-Epoxy ketones are reduced by trimethoxysilane in the presence of a catalytic amount of lithium methoxide to yield the corresponding alcohols. This reaction system reveals divergent selectivity depending on the solvent; both anti-selectivity and syn-selectivity are observed iin less polar Et2O and in polar HMPA, respectively.

  在催化量的甲醇锂存在下，通过三甲氧基硅烷还原α，β-环氧酮，得到相应的醇。该反应体系根据溶剂显示出不同的选择性。在较低极性的Et 2 O中和在极性HMPA中分别观察到抗选择性和顺选择性。
• Chemo- and stereoselective reduction of α,β-epoxyketones with diisopropoxytitanium(III) tetrahydroborate
  作者：K.S Ravikumar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00465-6

  日期：1996.7

  Reduction of α,β-epoxyketones with diisopropoxytitanium(III) tetrahydroborate in dichloromethane under mild conditions (−78° → −20°C) provides anti- (or erythro-) α,β-epoxy alcohols in high yields with high degree of chemo- and stereoselectivity.

  在温和的条件下（-78°→-20°C），用四氢硼酸二异丙氧基钛（III）在二氯甲烷中还原α，β-环氧酮可提供高收率的抗-（或赤型）α，β-环氧醇，且具有高度的化学反应性-和立体选择性。
• Takeshita, Mitsuhiro; Miura, Masatomo; Unuma, Yukiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2901 - 2906
  作者：Takeshita, Mitsuhiro、Miura, Masatomo、Unuma, Yukiko

  DOI：——

  日期：——
• Chemo- and stereoselective carbonyl reduction of .alpha.,.beta.-epoxy ketones by dibutylfluorostannane
  作者：Takayo Kawakami、Ikuya Shibata、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00078a054

  日期：1993.12