(1R,2R,3S)-1-phenyl-2,3-epoxybutan-1-ol | 154902-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-1-phenyl-2,3-epoxybutan-1-ol
• 英文别名: (R)-[(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 154902-02-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: LZVKZAOYBXEFCJ-FXBDTBDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1-phenyl-2,3-epoxybutan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基叔丁基醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 threo-1-phenyl-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Takeshita, Mitsuhiro; Miura, Masatomo; Unuma, Yukiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2901 - 2906

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(Z)-3-(benzyldimethylsilyl)-1-phenyl-2-buten-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2R,3S)-1-phenyl-2,3-epoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的区域选择性氢化硅烷化：羟醛替代物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351587

文献信息

• Method for determination of enantiomeric composition and absolute configuration of 2,3-deuterated 3-alkylpropanols
  作者：Jun Furukawa、Shigeo Iwasaki、Shigenobu Okuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88411-7

  日期：1983.1

  Assignments were made for diastereoptopic methylene protons on C-2 and C-3 of 1-phenyl-3-alkylpropanols in Eu(fod)3-enhanced 1H-NMR spectra to develope a generally applicable method to determine enantiomeric composition and absolute configuration of 2 and/or 3-deuterated 3-alkylpropanols.

  在Eu（fod）3增强的1 H-NMR光谱中对1-苯基-3-烷基丙醇的C-2和C-3上的非对映体亚甲基质子进行了分配，以开发一种普遍适用的方法来确定对映体的组成和其绝对构型2和/或3-氘代的3-烷基丙醇。
• An Alkyne Hydrosilylation-Oxidation Strategy for the Selective Installation of Oxygen Functionality
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball、Kai M. Laemmerhold

  DOI：10.1021/ja051578h

  日期：2005.7.1

  Alkynes bearing propargylic, homopropargylic, and bishomopropargylic hydroxyl groups are shown to serve as precursors for ketone or alpha-hydroxy ketone functionality. The approach hinges on the intermediacy of vinylsilanes created through regioselective hydrosilylation catalyzed by the complex [Cp*Ru(MeCN)3]PF6. Several oxidative pathways of linear and cyclic vinylsilanes are studied, and the possibility

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。
• Stereoselective reduction of α,β-epoxy ketones with sodium borohydride in the presence of calcium chloride or lanthanum chloride. A practical preparation of erythro-α,β-epoxy alcohols
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00967-y

  日期：1995.1

  erythro-Epoxy alcohols were prepared with high stereoselectivity by NaBH4 reduction of the corresponding α,β-epoxy ketones in the presence of calcium chloride or lanthanum chloride regardless of the substituents on the epoxide ring.

  通过在氯化钙或氯化镧存在下，与环上的取代基无关的NaBH 4还原相应的α，β-环氧酮，可以高立体选择性制备赤-环氧醇。
• Divergent stereoselectivity in the reduction of α,β-Epoxy ketones using hydridosilicates
  作者：Makoto Hojo、Atsuko Fujii、Chikara Murakami、Hidenori Aihara、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02255-a

  日期：1995.1

  α,β-Epoxy ketones are reduced by trimethoxysilane in the presence of a catalytic amount of lithium methoxide to yield the corresponding alcohols. This reaction system reveals divergent selectivity depending on the solvent; both anti-selectivity and syn-selectivity are observed iin less polar Et2O and in polar HMPA, respectively.

  在催化量的甲醇锂存在下，通过三甲氧基硅烷还原α，β-环氧酮，得到相应的醇。该反应体系根据溶剂显示出不同的选择性。在较低极性的Et 2 O中和在极性HMPA中分别观察到抗选择性和顺选择性。
• Meth-Cohn, Otto; Horak, R. Martinus; Fouche, Gerda, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1517 - 1528
  作者：Meth-Cohn, Otto、Horak, R. Martinus、Fouche, Gerda

  DOI：——

  日期：——