cis-1,2-dideuterio-cyclooctene | 79839-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-1,2-dideuterio-cyclooctene
• 英文别名: cis-1,2-Dideuteriocycloocten；1,2-dideuteriocyclooctene；(Z)-1,2-dideuterio-cyclooctene；<1,2-²H2>-cis-Cycloocten；(1Z)-1,2-dideuteriocyclooctene
• CAS: 79839-64-8
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 112.183
• InChiKey: URYYVOIYTNXXBN-PBKRRWIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyliminoxyl 、 cis-1,2-dideuterio-cyclooctene 反应 90.0h， 以30%的产率得到N-[(2Z)-1,2-dideuteriocyclooct-2-en-1-yl]oxy-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-imine
  参考文献：
  名称：

  氨氧基（一氧化氮），亚氨基氧基和亚氨基氧基自由基与烯烃的反应机理以及在四乙酸铅存在下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺通过自由基和非自由基机理与烯烃反应的证据。

  摘要：

  1,2-二氘代环己烯，1,2-二氘代-环辛烯和反式-3,4-二氘代-己烯-3-烯与三个> NO •基团反应：4-羟基Tempo，二叔丁基亚氨基氧基，作为实际的基团，和phthalimide- ñ（-1-氧基PINO）从生成的ñ -hydroxyphthalimide（NHPI通过其与反应）叔-烷氧基自由基（吨-RO •）中并用四乙酸铅。在所有情况下，除了NHPI / Pb（OAc）4系统外，仅生成单> NO-取代的烯烃。在21 H NMR谱图表明88-92％的一加合物是通过首先提取烯丙基H原子，然后通过第二个> NO •捕获烯丙基自由基而形成的，而其余12-8％似乎是通过首先在双键中添加> NO •，然后通过第二个> NO •将H原子抽象化。由NHPI / Pb（OAc）4系统形成的重要的有时是主要的产品在两个双键之间添加了两个PINO部分。由于这种双加合物不是由NHPI / t -RO

  DOI：

  10.1021/jo0504060
• 作为产物：
  描述：

  环辛炔 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到cis-1,2-dideuterio-cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  氨氧基（一氧化氮），亚氨基氧基和亚氨基氧基自由基与烯烃的反应机理以及在四乙酸铅存在下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺通过自由基和非自由基机理与烯烃反应的证据。

  摘要：

  1,2-二氘代环己烯，1,2-二氘代-环辛烯和反式-3,4-二氘代-己烯-3-烯与三个> NO •基团反应：4-羟基Tempo，二叔丁基亚氨基氧基，作为实际的基团，和phthalimide- ñ（-1-氧基PINO）从生成的ñ -hydroxyphthalimide（NHPI通过其与反应）叔-烷氧基自由基（吨-RO •）中并用四乙酸铅。在所有情况下，除了NHPI / Pb（OAc）4系统外，仅生成单> NO-取代的烯烃。在21 H NMR谱图表明88-92％的一加合物是通过首先提取烯丙基H原子，然后通过第二个> NO •捕获烯丙基自由基而形成的，而其余12-8％似乎是通过首先在双键中添加> NO •，然后通过第二个> NO •将H原子抽象化。由NHPI / Pb（OAc）4系统形成的重要的有时是主要的产品在两个双键之间添加了两个PINO部分。由于这种双加合物不是由NHPI / t -RO

  DOI：

  10.1021/jo0504060

文献信息

• Maercker, Adalbert; Graule, Thomas; Girreser, Ulrich, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 2, p. 174 - 176
  作者：Maercker, Adalbert、Graule, Thomas、Girreser, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• On the thermal isomerization of trans-cyclooctene to cis-cyclooctene
  作者：Ursula Holle Andrews、John E. Baldwin、Michael W. Grayston

  DOI：10.1021/jo00341a021

  日期：1982.1
• ANDREWS, U. H.;BALDWIN, J. E.;GRAYSTON, M. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 2, 287-292
  作者：ANDREWS, U. H.、BALDWIN, J. E.、GRAYSTON, M. W.

  DOI：——

  日期：——
• MAERCKER, A.;GRAULE, T.;GIRRESER, U., ANGEW. CHEM., 1986, 98, N 2, 174-176
  作者：MAERCKER, A.、GRAULE, T.、GIRRESER, U.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanisms of Reaction of Aminoxyl (Nitroxide), Iminoxyl, and Imidoxyl Radicals with Alkenes and Evidence that in the Presence of Lead Tetraacetate, <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Reacts with Alkenes by Both Radical and Nonradical Mechanisms
  作者：Sergiu Coseri、G. David Mendenhall、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo0504060

  日期：2005.6.1

  >NO• radicals: 4-hydroxyTempo, di-tert-butyliminoxyl, both used as the actual radicals, and phthalimide-N-oxyl (PINO) generated from N-hydroxyphthalimide (NHPI) by its reaction with tert-alkoxyl radicals (t-RO•) and with lead tetraacetate. In all cases, except the NHPI/Pb(OAc)4 system, only mono >NO-substituted alkenes were produced. The 2H NMR spectra imply that 88−92% of monoadducts were formed by the

  1,2-二氘代环己烯，1,2-二氘代-环辛烯和反式-3,4-二氘代-己烯-3-烯与三个> NO •基团反应：4-羟基Tempo，二叔丁基亚氨基氧基，作为实际的基团，和phthalimide- ñ（-1-氧基PINO）从生成的ñ -hydroxyphthalimide（NHPI通过其与反应）叔-烷氧基自由基（吨-RO •）中并用四乙酸铅。在所有情况下，除了NHPI / Pb（OAc）4系统外，仅生成单> NO-取代的烯烃。在21 H NMR谱图表明88-92％的一加合物是通过首先提取烯丙基H原子，然后通过第二个> NO •捕获烯丙基自由基而形成的，而其余12-8％似乎是通过首先在双键中添加> NO •，然后通过第二个> NO •将H原子抽象化。由NHPI / Pb（OAc）4系统形成的重要的有时是主要的产品在两个双键之间添加了两个PINO部分。由于这种双加合物不是由NHPI / t -RO