di-tert-butyliminoxyl | 33802-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: di-tert-butyliminoxyl
• 英文别名: (1-tert-butyl-2,2-dimethyl-propylidene)-aminooxyl
• CAS: 33802-06-1
• 化学式: C₉H₁₈NO
• 分子量: 156.248
• InChiKey: SMFKRADJAKWWHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  13.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyliminoxyl 在 氧化亚氮 作用下， 生成 (1-tert-butyl-2,2-dimethyl-propylidene)-nitro-amine
  参考文献：
  名称：

  Kinetic application of electron paramagnetic resonance spectroscopy. IX. Preparation and properties of di-tert-butyliminoxy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00790a038
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 在 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 di-tert-butyliminoxyl
  参考文献：
  名称：

  Kinetic application of electron paramagnetic resonance spectroscopy. IX. Preparation and properties of di-tert-butyliminoxy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00790a038
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-双(三氟甲基)羟胺 在 di-tert-butyliminoxyl 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 氧代[二(三氟甲基)]铵
  参考文献：
  名称：

  Kinetic applications of electron paramagnetic resonance spectroscopy. 37. The reaction of bis(trifluoromethyl)nitroxide with toluene. Evidence for quantum-mechanical tunneling in an intermolecular hydrogen-atom abstraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a030

文献信息

• Limitations on the Persistence of Iminoxyls:  Isolation of <i>tert</i>-Butyl 1,1-Diethylpropyl Ketiminoxyl and Related Radicals
  作者：Brian M. Eisenhauer、Minghui Wang、Henryk Labaziewicz、Maria Ngo、G. David Mendenhall

  DOI：10.1021/jo962136e

  日期：1997.4.1

  Me(2)CH(C=NOH)C(5)H(11)-t (7H), among others, did not lead to isolable iminoxyls. A new, convenient synthesis of symmetrical tertiary imines from tert-RCl, tert-RCN, and Na is described. Radical t-Bu(2)C=NO(*) (8) and cyclohexene readily gave the allylic substitution product, 2,2,4,4-tetramethyl-3-hexanone O-(2'-cyclohexen-1'-yl)oxime.

  为了寻找持久性提高的自由基，合成了一系列通式为R（C = NO（*））R（1）的亚氨基自由基，其中R和R（1）通常为叔级。三个新的自由基被分离为蓝色液体：Et（3）C（C = NO（*））Bu-t（1），tC（5）H（11）（C = NO（*））Bu-t（2 ）和（tC（5）H（11））（2）C = NO（*）（3）。肟的氧化Et（3）C（C = NOH）Ph（4H），PhCH（2）CMe（2）（C = NOH）Bu-t（5H），PhCMe（2）（C = NOH）Bu-t （6H）和Me（2）CH（C = NOH）C（5）H（11）-t（7H）等未产生可分离的亚氨基氧基。描述了一种从叔-RCl，叔-RCN和Na合成对称叔叔胺的新方法。自由基t-Bu（2）C = NO（*）（8）和环己烯容易得到烯丙基取代产物2,2,4,4-四甲基-3-己酮O-（2'-cyclohexen-1'-yl肟
• Mechanisms of Reaction of Aminoxyl (Nitroxide), Iminoxyl, and Imidoxyl Radicals with Alkenes and Evidence that in the Presence of Lead Tetraacetate, <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Reacts with Alkenes by Both Radical and Nonradical Mechanisms
  作者：Sergiu Coseri、G. David Mendenhall、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo0504060

  日期：2005.6.1

  >NO• radicals: 4-hydroxyTempo, di-tert-butyliminoxyl, both used as the actual radicals, and phthalimide-N-oxyl (PINO) generated from N-hydroxyphthalimide (NHPI) by its reaction with tert-alkoxyl radicals (t-RO•) and with lead tetraacetate. In all cases, except the NHPI/Pb(OAc)4 system, only mono >NO-substituted alkenes were produced. The 2H NMR spectra imply that 88−92% of monoadducts were formed by the

  1,2-二氘代环己烯，1,2-二氘代-环辛烯和反式-3,4-二氘代-己烯-3-烯与三个> NO •基团反应：4-羟基Tempo，二叔丁基亚氨基氧基，作为实际的基团，和phthalimide- ñ（-1-氧基PINO）从生成的ñ -hydroxyphthalimide（NHPI通过其与反应）叔-烷氧基自由基（吨-RO •）中并用四乙酸铅。在所有情况下，除了NHPI / Pb（OAc）4系统外，仅生成单> NO-取代的烯烃。在21 H NMR谱图表明88-92％的一加合物是通过首先提取烯丙基H原子，然后通过第二个> NO •捕获烯丙基自由基而形成的，而其余12-8％似乎是通过首先在双键中添加> NO •，然后通过第二个> NO •将H原子抽象化。由NHPI / Pb（OAc）4系统形成的重要的有时是主要的产品在两个双键之间添加了两个PINO部分。由于这种双加合物不是由NHPI / t -RO
• Reaction of di-t-butyliminoxy radicals with organometallic compounds
  作者：C. Schenk、Th.J. De Boer

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87027-1

  日期：1979.1

  Reactions of the title iminoxy radical 1 with Grignard and organolithium reagents RM yield initially di-t-butyl ketoxime 2 (in salt form) together with the radical R-. This radical R- can combine with unreacted iminoxy radical on oxygen to give the oxime ether 3. For steric reasons attack on nitrogen is difficult and therefore nitrone 6 is not formed, or in trace amounts only. The even more hindered

  标题亚氨基氧基基团1与格氏试剂和有机锂试剂RM的反应最初与基团R-一起产生二叔丁基酮肟2（盐形式）。该自由基R-可以与氧上的未反应的亚氨基氧基结合而得到肟醚3。由于空间原因，很难对氮进行攻击，因此硝酮6未形成或仅以痕量存在。从未观察到对碳的甚至更受阻碍的侵蚀，即没有形成（中间体）亚硝基化合物。相对反应性的甲基和苯基基团可以从溶剂（二乙醚）中提取氢。以这种方式形成α-乙氧基乙基，其可以与氧上的亚氨基氧基结合，产生乙缩醛状肟醚7。
• Free-radical reagents. 2. Oxidation and addition products from the reaction of di-tert-butyliminoxyl with phenols
  作者：M. Ngo、K. R. Larson、G. D. Mendenhall

  DOI：10.1021/jo00376a061

  日期：1986.12
• Calorimetric and equilibrium studies on some stable nitroxide and iminoxy radicals. Approximate oxygen-hydrogen bond dissociation energies in hydroxylamines and oximes
  作者：L. R. Mahoney、G. D. Mendenhall、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/ja00807a018

  日期：1973.12