4-(4-methoxybenzylidene)-1-benzyl-2-methylimidazol-5-one | 1384247-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzylidene)-1-benzyl-2-methylimidazol-5-one
• CAS: 1384247-30-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: AUZAXHLYBORAAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzylidene)-1-benzyl-2-methylimidazol-5-one 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S*,6R*,8R*)-3-benzyl-8-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one 、 (5R*,6R*,8R*)-3-benzyl-8-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑-5-酮作为供体-受体环丙烷中的受体：与醛的环加成反应

  摘要：

  在与醛的正式环加成反应中，螺并[imidazol-5-one-4,1'-cyclopropanes]表现为供体-受体（DA）环丙烷。用等效的布朗斯台德酸实现这种类型的环丙烷的活化。反应以51-92％的高收率进行，并且在四级立体中心显示适度的非对映选择性，这取决于醛配体的供电子性质。立体异构体易于分离，可以创建具有各种取代模式的44个螺环化四氢呋喃文库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00725
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 4-(4-methoxybenzylidene)-1-benzyl-2-methylimidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成作为荧光蛋白发色团的合成类似物的4-亚芳基-5-咪唑啉酮

  摘要：

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.102

文献信息

• Mild, Efficient, One-Pot Synthesis of Imidazolones Promoted by N,O-Bistrimethylsilylacetamide (BSA)
  作者：Christophe Hoarau、Laurent Bischoff、Mickaël Muselli、Ludovic Colombeau、Jonathan Hédouin

  DOI：10.1055/s-0035-1562524

  日期：——

  cost-effective reagent exhibited a very large scope of starting materials, since it can promote the formation of 4-benzylidene imidazolones, 4,4-dialkyl-imidazolones, bearing alkyl, aryl, or even no substituent at C2, the latter being unavailable by classical methods. This reagent also afforded clean and high-yielding one-pot reactions in the presence of amine or imine reagents.

  使用双三甲基甲硅烷基乙酰胺开发了通过脱水环化形成咪唑酮的方法。这种高度通用、友好、安全、经济的试剂显示出非常广泛的起始原料，因为它可以促进 4-亚苄基咪唑酮、4,4-二烷基咪唑酮的形成，带有烷基、芳基，甚至没有C2 上的取代基，后者无法通过经典方法获得。在胺或亚胺试剂的存在下，该试剂还提供了干净且高产的一锅反应。