4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯,6,6-二甲基-1-(3-甲基丁基)- | 133961-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯,6,6-二甲基-1-(3-甲基丁基)-
• 英文名称: 6,6-Dimethyl-1-(3-methyl-butyl)-4,8-dioxa-spiro[2.5]oct-1-ene
• 英文别名: 6,6-dimethyl-2-(3-methylbutyl)-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-ene
• CAS: 133961-16-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: GCGKUORVCZVCEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯,6,6-二甲基-1-(3-甲基丁基)- 在 盐酸 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 Amberlist 15 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-((2S)-2-((S)-2-cyclohexylmethoxycarbonylamino-4-methylvalerylamino)-1-hydroxyhexyl)-3-isopentylcyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  含环丙烯酮的半胱氨酸蛋白酶抑制剂。合成和酶抑制活性。

  摘要：

  通过关注环丙烯酮的两亲特性（例如良好的亲电子试剂和稳定的2pi-芳族羟基环丙烯阳离子的前体），设计了一种新型的含有环丙烯酮部分的半胱氨酸蛋白酶抑制剂。为了本研究的目的，我们需要设计一种新的方法来引入肽相关部分作为环丙烯酮残基上的取代基。我们研究了金属化的环丙烯酮乙缩醛衍生物（2，R2 =金属）与N保护的α-氨基醛4的反应，获得加合物5，并在经过几步转化后成功制备了高强度的半胱氨酸蛋白酶抑制剂8。它们仅对半胱氨酸蛋白酶（如钙蛋白酶，木瓜蛋白酶，组织蛋白酶B和组织蛋白酶L）显示出强抑制活性，而对丝氨酸（例如，凝血酶和组织蛋白酶G）和天冬氨酸蛋白酶（例如组织蛋白酶D）。动力学研究表明它们是竞争性抑制剂，通过对其抑制机制的研究，很明显它们是可逆的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00007-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 氨 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯,6,6-二甲基-1-(3-甲基丁基)-
  参考文献：
  名称：

  通过3,3-二烷氧基-2-sodiocyclopropenes的烷基化一锅法合成取代的环丙烯酮缩酮

  摘要：

  通过亲电捕集环丙烯酮缩酮的钠盐，亲电捕集（质子分解和烷基化）已制备了多种取代的环丙烯酮缩酮，这些环丙酮缩酮是由Na3 2在液体中环化直接从1,3-二氯丙酮衍生物的缩酮中生成的。NH 3 /醚混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79662-6

文献信息

• General synthesis of cyclopropenones and their acetals
  作者：Masahiko Isaka、Satoshi Ejiri、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88873-6

  日期：——

  Metalated cyclopropenone acetals 5 react with a variety of electrophiles, including alkyl halides, carbonyl compounds, vinyl iodides, vinyl triflates, and aryl iodides, to give substituted cyclopropenone acetals in high yield. Hydrolysis of the acetal under acidic conditions gives the corresponding cyclopropenone. The reaction sequence has realized an efficient synthesis of an antibiotic penitricin

  金属化的环丙烯酮乙缩醛5与各种亲电子试剂反应，包括烷基卤，羰基化合物，乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯和芳基碘，以高收率得到取代的环丙烯酮乙缩醛。缩醛在酸性条件下的水解得到相应的环丙烯酮。该反应序列已经实现了抗生素青霉素（1）的有效合成。