1-[(2E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-yl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1310707-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-yl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1310707-96-0
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN
• 分子量: 283.801
• InChiKey: AKKGGOAGQJLENP-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-yl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 0.17h， 以70%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生物的简便合成及Aza-Cope重排研究

  摘要：

  摘要 已经报道了通过多磷酸辅助由苯胺制备的 N-芳基烯丙基苯胺的反应合成 1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的一种简单而新颖的方法。该方法的通用性和范围已通过将其扩展到 1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij] 喹啉（lilolidine）和 2,3,6， 7-四氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-ij]喹啉（julolide）。此外，已经证明了路易斯酸介导的各种 N-芳基烯丙基苯胺的氮杂-科普重排。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.493258
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 (E)-3-chlorocinnamyl chloride 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到1-[(2E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-yl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生物的简便合成及Aza-Cope重排研究

  摘要：

  摘要 已经报道了通过多磷酸辅助由苯胺制备的 N-芳基烯丙基苯胺的反应合成 1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的一种简单而新颖的方法。该方法的通用性和范围已通过将其扩展到 1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij] 喹啉（lilolidine）和 2,3,6， 7-四氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-ij]喹啉（julolide）。此外，已经证明了路易斯酸介导的各种 N-芳基烯丙基苯胺的氮杂-科普重排。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.493258